تقدم الرئيس الأمريكي السابق باراك أوباما سابقا مرتين للزواج من حبيبته "بيضاء البشرة"، وذلك قبل أن يلتقي بزوجته الحالية ميشيل، وبقي على اتصال معها خلال السنة الأولى من علاقته بزوجته. وبحسب ما ذكرته صحيفة "ديلي ميل" البريطانية، ذكر النجم الصاعد، ديفيد جارو، أن أوباما كان على علاقة مع "شيلا ميوشي جاجر"، وفقا لكتاب "أحلام من أبي" الذي يروي مذكرات الرئيس الأمريكي السابق، باراك أوباما. وعاش أوباما علاقة حب مع "جاجر" في منتصف الثمانينيات في ولاية شيكاغو الأمريكية، وسرعان ما تطورت علاقتهما، وفي شتاء عام 1986، طلب أوباما يد "جاجر" أثناء زيارته لوالديها، وفقا لما ذكره جارو، لكن والدا جاجر عبرا عن قلقهما من كونها ما زالت صغيرة للزواج، حيث كانت تبلغ من العمر 23 عامًا، وأوباما يبلغ من العمر 25 عامًا، لذا رفضوا طلبه. وأخبرت جاجر صديقها جارو، بأنها تتذكر بشكل جيد كيفية تغير شخصية أوباما، وبحلول عام 1987، عند انقضاء عام كامل على العلاقة، كان لديه طموحا كبيرا بأن يصبح رئيسا للولايات المتحدة، إلا أن الرئيس السابق، أعرب عن رغبته وقتها، بالتعرف على كامل أمريكا الأفريقية، لتحقيق طموحاته السياسية، حيث ذكر في كتابه أن زواجه من امرأة بيضاء قد يضر باحتمال تحقق أهدافه الطموحة. وبحلول الوقت الذي كان سينتقل فيه أوباما إلى جامعة هارفارد، كانت علاقتهما على المحك، لكنه لم يكن مستعدا للتخلي عنها، فتقدم بطلب زواج ثان من جاجر، وطلب منها الانتقال معه إلى هارفارد، لكن جاجر رفضت طلب أوباما للمرة الثانية، حيث لم يكن لديها في ذلك الوقت إيمانًا حقيقيا بمستقبل علاقتهما، وبعد ذلك، انفصل الحبيبان نهائيا، لينتقل أوباما إلى كلية الحقوق حيث التقى ب"ميشيل"، وبدأ يتعرف عليها. ويدعي جارو أن جاجر وباراك استمرا في التواصل على نحو متقطع، وذلك عند وصولها إلى جامعة هارفارد للحصول على منحة دراسية، ومع ذلك، بعد زواج باراك وميشيل عام 1992، قالت جاجر إنهما توقفا عن رؤية بعضهما البعض، وكان الاتصال مقتصرا على المكالمات الهاتفية.
