منذ دخوله عالم التدريب في 2008 مع المصري البورسعيدي .. بات حسام حسن عقبة كبيرة في كل مواجهاته أمام ناديه القديم الأهلي .. حيث لعب أمامه 10 مباريات، فاز في 3 وخسر مثلها وتعادل في 4 مباريات. بدأ "العميد" مواجهاته أمام الأهلي موسم 2008 / 2009 حيث خسر 1-2 أثناء توليه مسئولية المصرية للاتصالات، وفي بداية نفس الموسم كان قد قاد المصري للفوز على الأهلي بإستاد بورسعيد، 2-0، ثم 3-1 في مباراة المذبحة التي ألغت النشاط الرياضي لعام كامل، وخسر أثناء توليه مصر المقاصة 0-1 أمام حسام البدري. المثير أن حسام حسن فشل في تحقيق الأمنية الأكبر بتحقيق فوز وحيد له كمدرب في مباريات القمة، حيث تعادل 0/0 أمام زيزو، و3-3 أمام حسام البدري، و2-2 أمام مانويل جوزيه، وخسر 3-1 أمام البدري في الكأس، وأخيرًا 0-0 مع جاريدو في كأس السوبر التي حسمها الأهلي بركلات الترجيح. 24 ديسمبر 2014، ليلة لن ينساها حسام حسن، حيث قاد الاتحاد السكندري لفوز كاسح على الأهلي 4-1، ليذيق الفارس الأحمر خسارة لم ينالها منذ 50 عامًا. "الشروق الرياضي" التقى العميد عقب المباراة ليوضح الفارق بين الانتصارات التي حققها على الأهلي مع جوزيه وبين الهزيمة المذلة لجاريدو، حيث قال: "جوزيه وجاريدو لهما مدرسة مختلفة، لقد نجحت في قراءة الفكر الفني لهما جيدًا سواء مع المصري أو الاتحاد". وبسؤاله عن الفارق بين المدربين، رد "العميد": "جاريدو خبراته أقل، ومواجهة جوزيه أصعب، والأهلي معه أقوى"، وأضاف: "لقد ظهر ذلك بوضوح، فعندما كنت أتقدم على الأهلي بهدفين مع جوزيه كنت أواجه فريقًا متماسكًا لآخر دقيقة .. أما مباراة الأمس فقد كان بالإمكان أن نفوز بأكثر من 4 أهداف لولا قلة خبرة لاعبي الاتحاد وشعورهم بالخضة عند الانفراد بمرمى الأهلي". وواصل: "عندما واجهت الأهلي مع جوزيه كان بطلاً لأفريقيا ونفس الحال مع جاريدو، ولك يبدو أن المدرب الإسباني لم يتعود على أجواء الكرة المصرية، أو يدرك شخصية الأهلي أمام منافسيه، ولكن ذلك لا ينفي إنجازاته بالفوز بكأس السوبر وكأس الكونفدرالية، حتى لو حالفه التوفيق والحظ في البطولتين". سألنا حسام حسن: "جاريدو يقول أن لكل مباراة ظروفها وتشكيلها الخاص، هل تتفق مع ذلك؟" .. ليرد المدير الفني للاتحاد: "لا بالطبع هذا خطأ فني كبير للغاية، لأنه من المهم أن تحافظ على قوام الفريق، وتفرض شخصيتك الفنية على المنافس، وكان ذلك سر قوة الأهلي في السنوات العشرة الأخيرة، وأعتقد أن الفارق بين قائمة الأهلي المحلية والتشكيلة التي فازت بكأس الكونفدرالية ليس كبيرًا، بل عنصرين أو ثلاثة فقط". وألمح حسام حسن إلى أن أداء لاعبي الخبرة بالأهلي لم يخدم خطة خوان كارلوس جاريدو أمام الاتحاد السكندري، خاصة الرباعي وليد سليمان، عبد الله السعيد، حسام غالي وعماد متعب.