من بين أكثر من 20 ألف وثيقة جديدة متعلقة ب جيفري إبستين نشرتها لجنة الرقابة بمجلس النواب الأمريكي، عدد من رسائل البريد الإلكتروني بين الممول سيء السمعة المدان بالفساد وجرائم جنسية خلال عامي 2015 و2016 وأصدقائه ومحاميه وصحفيين حول احتمال فوز دونالد ترامب برئاسة الولاياتالمتحدة، وفي بعض الحالات قدم ابستين اقتراحات للصحفيين حول خيوط يسعون إليها. وثائق الكونجرس تكشف مراسلات بين إبستين وصحفيين عن ترامب وفقا لشبكة ايه بي سي، من الأمثلة البارزة محادثة بريد إلكتروني بين إبستين ومراسل صحيفة نيويورك تايمز آنذاك، لاندون توماس الابن، في ديسمبر 2015، بدأ توماس هذه المحادثة في 8 ديسمبر 2015، برسالة إلى إبستين تشير إلى مقال كتبه في مجلة نيويورك عام 2002، نقل فيه عن ترامب وصفه لإبستين بأنه رجل رائع يحب النساء الجميلات بقدر ما أحبهن، وكثيرات منهن في سن أصغر. كتب الصحفي، مشيرًا إلى ذلك المقال: الآن يأتي إلي الجميع ظانين أن لدي معلومات قيمة عنك وعن ترامب لهذا السبب، ورد إبستين على توماس في سلسلة من رسائل البريد الإلكتروني على مدار ساعتين مقترحًا أن يتحقق توماس من شؤون ترامب المالية قبل الانتقال إلى مواضيع أكثر شخصية.
إبستين يقترح على مراسل نيويورك تايمز التحقيق في شؤون ترامب
في إحدى الرسائل، كتب إبستين: هل ترغب في صور لدونالد وفتيات يرتدين البكيني في مطبخي؟ أجاب توماس: نعم!!، ومن غير الواضح ما إذا كان إبستين يمتلك مثل هذه الصور، أو ما إذا كان قد أرسلها للمراسل أصلًا. في رسالة أخرى، اقترح إبستين على الصحفيين سؤال عامل منزلي عن دونالد الذي كاد أن يدخل من الباب تاركا بصمة أنفه على الزجاج بينما كانت شابات يسبحن في المسبح، وكان شديد التركيز لدرجة أنه دخل مباشرة من الباب. في مراسلات إبستين مع توماس، مراسل صحيفة نيويورك تايمز، أرسل إبستين رابطا لخبر رئيسي عن امرأة ادعى أنها كانت حبيبته التي واعدت ترامب لاحقًا وكتب: حبيبتي التي كانت تبلغ من العمر 20 عامًا في عام 1993، والتي أعطيتها لدونالد بعد عامين.
خلال الحملة الرئاسية الأولى لترامب، كان إبستين على تواصل مع الكاتب مايكل وولف، الذي كان يعمل على كتاب عن ترامب وفي العديد من الرسائل، بدا وولف وكأنه يشجع إبستين على التحدث عن علاقته السابقة بالمرشح، مشيرًا إلى أن العديد من المراسلين ومنافسيه السياسيين كانوا يحققون في القضية. قال وولف لإبستين في فبراير 2016: اتصلت بي صحيفة نيويورك تايمز بشأنك وترامب أيضًا، حملة هيلاري كلينتون تجري تحقيقا مرة أخرى، عليك أن تفكر في اتخاذ موقف استباقي.