أسفرت قرعة دور نصف نهائي كأس الاتحاد الإنجليزي، عن صدامات قوية حيث ستجمع المباراة الأولى بين تشيلسي وتوتنهام، والثانية بين مانشستر سيتي وأرسنال على ملعب ويمبلي. وللمرة الأولى في الألفية الجديدة تتواجد 4 أندية من ال6 الكبار، أرسنال ومانشستر يونايتد ومانشستر سيتي وليفربول وتوتنهام وتشيلسي، في نصف النهائي البطولة الأعرق في العالم حيث لم يتواجد على حد أقصى سوى 3 أندية فقط من ال6 الكبار في نسختين سابقتين. ففي موسم 1999- 2000 تواجد تشيلسي فقط في نصف النهائي إلى جانب أستون فيلا ونيوكاسل وبولتون ونجح البلوز في التتويج باللقب بالتغلب على أستون فيلا في النهائي بخدف نظيف من توقيع روبرتو دي ماتيو، وفي موسم 2000- 2001 تواجدت 3 أندية من ال6 الكبار هم أرسنال وتوتنهام وليفربول إلى جانب ويكومبي وتوج حينها ليفربول باللقب بالفوز على المدفعجية 2-1 بفضل ثنائية مايكل أوين. وشهد موسم 2001- 2002 تواجد 3 أندية لندنية في نصف النهائي وهي تشيلسي وفولهام وأرسنال إلى جانب ميدلزبره وهي الظاهرة التي تحدث هذا الموسم للمرة الثانية بتواجد 3 أندية هي أرسنال وتوتنهام وتشليسي، وفي ذلك الموسم توج المدفعجية باللقب بالتغلب على البلوز بثنائية نظيفة من توقيع بارلور وليونبيرج. ويعتبر موسم 2002- 2003 واحد من أضعف المواسم في كأس الاتحاد الإنجليزي بوصول أرسنال وشيفيلد يونايتد وواتفورد وساوثهامبتون إلى نصف النهائي وتوج باللقب حينها المدفعجية بالتغلب على ساوثهامبتون بهدف نظيف من توقيع روبرت بيريز. وعادت المنافسة بعض الشيء في الموسم التالي من خلال تواجد مانشستر يونايتد وأرسنال في نصف النهائي إلى جانب سندرلاند وميلول وفاز اليونايتد في النهائي على الأخير بثلاثية نظيفة بفضل ثنائية رود فان نيستلروي وهدف لكريستيانو رونالدو. وتواجد أرسنال ومانشستر يونايتد من جديد في نصف نهائي موسم 2004- 2005 إلى جانب نيوكاسل وبلاكبرن وفاز المدفعجية باللقب بالتغلب على الشياطين الحمر في المباراة النهائية بركلات الترجيح بعد إنتهاء الوقت الأصلي بالتعادل السلبي، وفي الموسم التالي تواجد فريقين من ال6 الكبار مرة أخرى هما تشيلسي وليفربول هذه المرة رفقة ميلدروبره ووستهام وفاز الريدز باللقب بالفوز على وست هام بركلات الترجيح بعد إنتهاء الوقت الأصلي بالتعادل الإيجابي 3-3. وواصل تشيلسي تواحده في نصف نهائي موسم 2006- 2007 رفقة مانشستر يونايتد وواتفورد وبلاكبرن روفرز وفاز البلوز في المباراة النهائية على الشياطين الحمر بهدف نظيف من ديديه دروجبا، ومن شهدت البطولة أضعف نسخها في الالفية الجديدة في موسم 2007- 2008 بتواجد أندية بورتسموث ووست بروميتش وبارنسلي وكارديف سيتي وفاز بورتموث في المبارة النهائية على الأخيرة بهدف نظيف من توقيع كانو. وعادت الأندية الكبرى للتواجد بقوة من جديد في نصف نهائي موسم 2008- 2009 من خلال تشيلسي وأرسنال ومانشستر يونايتد وإيفرتون، وفاز البلوز في المباراة النهائية على إيفرتون بنتيجة 2-1 بفضل هدفي دروجبا ولامبارد. وواصل تشيلسي هيمنته على كأس الاتحاد الإنجليزي بصعوده من جديد إلى نصف النهائي رفقة أستون فيلا وتوتنهام وبورتسموث وتوج باللقب من جديد بالفوز على الأخير بهدف نظيف من توقيع دروجبا، وفي الموسم التالي ظهر مانشستر سيتي للمرة الأولى في نصف النهائي في الألفية الجديدة رفقة مانشستر يونايتد وبولتون وستوك سيتي ولم يكتفي بالظهور الأول بل توج باللقب بالفوز على ستوك في المباراة النهائية بهدف نظيف من توقيع يايا توريه. ويعد موسم 2011- 2012 واحد من المواسم المميزة في تاريخ كأس الاتحاد الإنجليزي بوصول أندية ليفربول وتشيلسي وتوتنهام وإيفرتون إلى نصف النهائي، وفاز البلوز على الريدز في المباراة النهائية بنتيجة 2-1 من توقيع راميريس ودروجبا. وفي الموسم التالي تواجدت أندية تشيلسي ومانشستر سيتي وويجان وميلول في نصف النهائي وفاز ويجان بشكل مفاجيء بالبطولة بالتغلب على السيتي في المباراة النهائية بهدف نظيف من توقيع واتسون في الوقت بدل من الضائع في الشوط الثاني. ومن ثم عاد أرسنال إلى طريق البطولات من جديد من خلال الفوز باللقب في موسم 2013- 2014 بالتغلب على هال سيتي في المباراة النهائية بنتيجة 3-2 بعد اللجوء إلى الأوقات الإضافية بفضل أهداف سانتي كازورلا وكوشيليني ورامسي في البطولة التي شهدت تواجد أندية شيفيلد يونايتد وويجان أتلتيك في نصف النهائي. ونجح أرسنال في الدفاع عن لقبه في الموسم التالي بالتغلب على أستون فيلا في النهائي برباعية نظيفة من توقيع والكوت وسانشيز وميرتساكر وجيرو وهي النسخة التي شهدت تواجد أندية ريدينج وليفربول في نصف النهائي، وفي الموسم الماضي وصلت أندية مانشستر يونايتد وكريستال بالاس وإيفرتون وواتفورد إلى نصف النهائي وفاز الشياطين الحمر باللقب بالتغلب في المباراة النهائية على كريستال بالاس بنتيجة 2-1 بفضل هدفي ماتا ولينجارد.