أعلن تشيلسي الإنجليزي عن تعيين لاعبه السابق فرانك لامبارد كمدرب للفريق، وذلك خلفًا للإيطالي مارويسيو ساري الذي رحل إلى نادي يوفنتوس. لامبارد هو صاحب المسيرة الذهبية مع تشيلسي، فمنذ إنضمامه إلى الفريق في 2001، حقق معه كل الألقاب الممكنة مثل الدوري الإنجليزي وكأس الاتحاد وكأس الرابطة المحترفة، بالإضافة إلى دوري أبطال أوروبا والدوري الأوروبي. النجم السابق للبلوز ليس أول لاعب سابق يتولى تدريب الفريق اللندني، بل سبقه في ذلك العديد من المدربين الذين سنتعرف عليهم في التقرير التالي:-
جون تيت روبيرتسون ( 1905-1906) روبيرتسون دخل التاريخ في 1905، حينما أصبح أول لاعب يوقع معه تشيلسي الذي تأسس في نفس العام، لم يتوقف الأمر عند ذلك، بل أصبح أول لاعب يسجل هدفًا للنادي في بطولة محلية، حينما سجل هدف الفوز على بلاكبول في سبتمبر 1905. فيما بعد تولى روبيرتسون تدريب تشيلسي إلى جانب مهتمه كلاعب، واستمر في ذلك حتى نوفمبر 1906، حيث لم يوفق في قيادة الفريق للصعود إلى الدوري الإنجليزي الممتاز. تولى ريبرتسون تدريب تشيلسي في 54 مباراة، حقق الفوز في 33 منها ، وتعادل 10 وتعرض للخسارة في 11 مباراة.
تومي دوكيرتي ( 1961-1967) طوال مسيرته لعب دوكيرتي مع أندية سيلتك وبريستون نورث إند وأرسنال، لكنه اختار إنهاء مسيرته الكروية مع تشيلسي، حينما إنضم كلاعب ومدرب مع الفريق في 1961 . دوكيرتي تولي تدريب الفريق في ظروف صعبة للغاية، بعد أن هبط النادي للدرجة الثانية مع تيد دريك مهاجم أرسنال السابق ومدرب تشيلسي في ذلك الوقت، ليوضع على عاتقه حملًا ثقيلًا بضرورة العودة مجددًا إلى الدرجة الممتازة. مافعله دوكيرتي مع تشيلسي كان له مفعول السحر مع الفريق، حيث عاد الفريق إلى الدرجة الممتازة وفاز بلقب كأس الرابطة الإنجليزية المحترفة عام 1965 بالفوز على ليستر سيتي 3 /2 في لندن والتعادل سلبيًا في ليستر. في العام التالي قاد دوكيرتي تشيلسي إلى نصف نهائي كأس المعارض ( الدوري الأوروبي حاليًا) و كأس الاتحاد الإنجليزي، وفي 1967 خسر نهائي كأس الاتحاد أمام توتنهام. استقال دوكيرتي من منصبه كمدرب لتشيلسي في أكتوبر من عام 1967، بعد أن قاد الفريق في 303 مباراة محققًا الفوز في 142 منها ومتعادلًا في 66 وخسر 96 مباراة.
إيدي ماكريدي ( 1975-1977) واحد من اللاعبين الذين تدربوا تحت قيادة دوكيرتي، حيث تأهل معه إلى نهائي كأس الاتحاد الإنجليزي في 1967. تولى ماكريدي تدريب تشيلسي في 1975، و كان مهتمه الأولى هي العودة بالفريق إلى الدرجة الأولى مجددًا، وهو مانجح به في 1977 . رحل ماكريدي عن تدريب تشيلسي بطريقة غريبة للغاية، بعد أن رفض رئيس النادي براين ميريس طلبه بالحصول على سيارة خاصة، ليستقيل ماكريدي ويترك تدريب الفريق.
كينو شيلتو ( 7 يوليو 1977 – 13 ديسمبر 1978 ) تولى شيلتو تدريب الفريق خلفًا لزميله ماكريدي في 1977، لم يفعل شيئًا مميزًا سوى الحفاظ على بقاء الفريق في الدوري الممتاز، وكذلك تحقيق فوز مفاجيء على ليفربول 4 / 2 في بطولة الدوري.
جون هولينز ( 1985-1988) هولينز لعب لتشيلسي لمدة موسم واحد فقط هو 1983-1984، بعد نهاية ذلك الموسم جرى تعيينه كمدرب للفريق خلفًا للمدرب السابق جون نيل. كمدرب بنى هولينز فريقًا قويًا لتشيلسي،حيث أنهى المركز السادس في أول مواسمه . هولينز جرت إقالته في مارس 1988 بعد أن وصل النادي لمواجهة فاصلة لتجنب الهبوط أمام ميدلزبرة.
ديفيد ويب ( فبراير- مايو 1993) حل ويب الذي لعب لتشيلسي في الفترة من 1968 حتى 1974، كمدرب مؤقت للفريق بعد رحيل المدرب إيان بوتيرفيلد. فترة قصيرة للغاية قضاها ويب كمدرب للفريق، حيث كانت مهمته رفع مستوى الفريق الذي لم يكن قد حقق أي فوز في بطولة الدوري لشهرين متتاليين، لكنه تمكن من انهاء الموسم في المركز الحادي عشر.
جلين هودل ( 1993-1996) واحد من أهم لاعبي كرة القدم الإنجليزية في فترة الثمانينات، أشتهر أكثر بلعبه لفريق توتنهام، لكن تشيلسي كان له جزء خاص في مسيرته حينما لعب للفريق بين عامي 1993 و 1995. تولى هودل تدريب الفريق مع الاحتفاظ به كلاعب منذ وصوله إلى النادي في 1993، خلال فترة تدريبه لتشيلسي وصل بالفريق إلى نهائي كأس الاتحاد الإنجليزي 1994 وخسر أمام مانشستر يونايتد برباعية نظيفة. على المستوى الأوروبي وصل هودل بتشيلسي إلى الدور قبل النهائي لبطولة كأس الكؤوس الأوروبية، لكنه خسر أمام ريال سرقسطة الإسباني، الذي فاز باللقب بعد ذلك على حساب الجار اللندني أرسنال. من المميزات التي صاحبت تولى هودل لمسئولية تدريب تشيلسي، هو أن النادي أصبح قادرًا على التعاقد مع لاعبين كبار وأصحاب خبرة مثلما حدث ذلك مع الهولندي رود خوليت الذي انضم إلى الفريق في عهد هودل.
رود خوليت ( 1996-1998) وصل خوليت إلى تشيلسي قادمًا من سامبدوريا الإيطالي في صفقة انتقال حر، بعد انتقاله إلى لندن سجل ستة أهداف في بداية أثارت اعجاب جماهير النادي اللندني. على الرغم من ذلك لم يكن خوليت متأقلمًا مع أسلوب كرة القدم في إنجلترا، وبعد رحيل جلين هودل عن تدريب تشيلسي، تولى الهولندي المسئولية خلفًا له كلاعب ومدرب. خوليت أثار الإعجاب كمدرب حينما قاد الفريق للفوز بلقب كأس الاتحاد الإنجليزي عام 1997، لكنه رحل عن الفريق فيما بعد بسبب خلافات مع إدارة النادي. مسيرة خوليت كلاعب ومدرب مع تشيلسي اختتمها كين بيتس رئيس النادي بتصريح شهير أنه لم يحب خوليت أبدًا بسبب غروره الزائد عن الحد.
جيانلوكا فيالي ( 1998-2000) واحد من صفقات خوليت حينما كان مسؤولًا عن تدريب تشيلسي، فيالي جاء إلى الفريق قادمًا من يوفنتوس بعد أن حقق معه لقب دوري أبطال أوروبا 1996. فيالي سجل 21 هدفًا في 58 مباراة خاضها مع الفريق، وبعد رحيل خوليت أصبح فيالي المسؤول الإداري والفني للفريق إلى جانب تواجده في تشكيلة النادي. الإنجازات عرفت طريقها مع فيالي، حينما أصبح أول ايطالي يدرب فريق إنجليزي، بالإضافة إلى احتلال تشيلسي المركز الرابع في بطولة الدوري تحت قيادته، وكذلك الفوز بلقب كأس الكؤوس الأوروبية في 1998،ليصبح فيالي صاحب ال33 عامًا وقتها أًصغر مدير فني على الإطلاق يفوز بلقب مسابقة تقام تحت مظلة الاتحاد الأوروبي. ولم يكتفي فيالي بذلك بل أضاف لقب كأس السوبر الأوروبي في الموسم التالي بعد الفوز على ريال مدريد في المباراة النهائية 1 / صفر، كما احتل المركز الثالث في الدوري الإنجليزي في أعلى مركز للفريق منذ عام 1970. فيالي كان أحد أنجح المدربين في العالم في ذلك الوقت، لكن تراجع تشيلسي ، وخسارته 5 / 1 أمام برشلونة في ربع نهائي دوري أبطال أوروبا عام 2000 قاد المدرب إلى الرحيل عن تشيلسي لكنه لم يفقد بالتأكيد حب الجماهير الإنجليزية.
روبيرتو دي ماتيو ( مارس – نوفمبر 2012 )
عاش تشيلسي أوقاتًا صعبة تحت قيادة المدرب البرتغالي الشاب أندري فيلاش بواش، حيث واصل الفريق التراجع في الدوري ، وخسر مباراة الذهاب في دور الستة عشر لدوري أبطال أوروبا أمام نابولي الإيطالي 1 /3 . إدارة النادي لم يكن أمامها خيار سوى الإطاحة بالمدرب البرتغالي، والاستعانة بلاعب الفريق السابق ومدرب وست بروميتش ألبيون روبيرتو دي ماتيو لتولي الإدارة الفنية بشكل مؤقت. دي ماتيو كان في تحدي كبير مع نفسه ومع الجماهير والإعلام، ونجح في التأهل إلى دور الثمانية بعد أن فاز على نابولي برباعية في "ستامفورد بريدج"، قبل أن يواصل الفريق تقدمه في البطولة حتى تأهل إلى المباراة النهائية على حساب برشلونة الإسباني 3 /2 بمجموع المباراتين. دي ماتيو كتب أسمه بحروف من ذهب ليس فقط في تاريخ تشيلسي، بل في تاريخ الكرة الإنجليزية، حينما حقق لقب دوري أبطال أوروبا للمرة الأولى في تاريخ ناديه، على حساب بايرن ميونخ الألماني بركلات الترجيح بعد نهاية الوقت الأصلي والإضافي بالتعادل 1/ 1. لاحقًا لم يوفق دي ماتيو في الموسم التالي مع تشيلسي ، حيث خرج الفريق من الدور الأول لدوري أبطال أوروبا، لتتم إقالة المدرب الإيطالي ويحل الإسباني رافائيل بينتيز بدلًا منه بشكل مؤقت.
