لم تطأ الأقدام الإيطالية نادي تشيلسي حتى منتصف التسعينيات، وتحديدا العام 1996 عندما ضم ثلاثي إيطالي صنع التاريخ للفريق، روبيرتو دي ماتيو وجيانلوكا فيالي وجيوفرانكو زولا. الأخير كان أشهرهم كلاعب ومعه نشأت جملة "بشجع تشيلسي من أيام زولا"، 312 مباراة للنجم الإيطالي بقميص البلوز و80 هدف. دي ماتيو أيضا كان له نصيب من الإنجاز كلاعب، فشارك في 175 مباراة مسجلا 26 هدف وهو لاعب خط الوسط أما فيالي فلم يستطع في البداية الحصول على مكان أساسي في تشكيلة المدرب رود خوليت ولكنه سجل 40 هدف في 68 مشاركة بقميص البلوز. أول موسم للثلاثي معا في تشيلسي شهد أول بطولة للفريق منذ عام 1970 وهي كأس الاتحاد الانجليزي في مرحلة جديدة بدأت في تاريخ البلوز "مرحلة ما قبل المجد". ثلث بطولات تشيلسي ال30 في تاريخ الفريق جاءت في عهد ثلاثة من أربعة مدربين إيطاليين قادوا الفريق فنيا، ينضم إليهم أنطونيو كونتي ليكون الخامس طامحا بتحقيق إنجازات تاريخية أخرى يضيفها الطليان للفريق اللندني. جيانلوكا فيالي عامان بعد انضمام الثلاثي الإيطالي ورحيل خوليت عن تدريب الفريق في الأوقات الحاسمة من الموسم، إدارة الفريق لم تكلف العناء في البحث عن بديل للمدرب الهولندي فقد كان المنبوذ من المدرب الهولندي – فيالي - هو اختيارها لإكمال الموسم. فيالي تولى المسئولية الفنية للفريق وهو في نصف نهائي كأس الدوري ودوري أبطال الكؤوس الأوروبية فحقق البطولتين وأضاف عليهم ثالثة هي كأس السوبر الأوروبية بعد أن تفوق على ريال مدريد. فيالي كان أصغر مدرب يحصل على البطولة الأوروبية وهو بعمر ال33 عاما و308 يوما قبل أن يأتي أندريه فياش بواش ويصبح الأصغر بتحقيقه البطولة مع بورتو في 2011 بعمر ال33 عاما و213 يوم. موسم فيالي الثاني - 1998-1999 - شهد وصول البلوز إلى أعلى مركز لهم في الدوري منذ 1970 أيضا وهو المركز الثالث وفي الموسم الثالث حقق الفريق كأس الاتحاد الانجليزي مرة أخرى وشهد هذا الموسم المشاركة الأولى للفريق في تاريخه في دوري أبطال أوروبا قبل أن يودعوها على يد برشلونة في ربع النهائي ويحقق الإيطالي الشاب الدرع الخيرية قبل أن يتم إقالته بعد خمس جولات من موسمه الرابع 2000-2001. فيالي يعتبر ثاني أكثر مدرب لتشيلسي في التاريخ حصد ألقاب بعد جوزيه مورينيو والسبب الرئيسي في إعادة الفريق إلى الساحة مرة أخرى في عصر ما قبل رومان أبراموفيتش. وقاد الإيطالي البلوز في 143 مباراة حقق الفوز في 76 مباراة بنسبة 53% وتعادل في 38 وخسر 29 مباراة. كلاوديو رانييري خلف فيالي في تدريب البلوز في الفترة من 2000 وحتى 2004 حول فيها الفريق إلى ضيف دائم في المراكز الأوروبية. تأهل إلى نهائي كأس الاتحاد الإنجليزي والخسارة أمام أستون فيلا في الموسم الثاني ولكنه في الرابع والأخير له قاد تشيلسي للمركز الثاني في الدوري المحلي ونصف نهائي دوري أبطال أوروبا قبل الخسارة أمام موناكو. فترة رانييري الذي رحل في صيف 2004 وحل بدلا منه جوزيه مورينيو شهدت وضع حجر الأساس لفريق قوي أكمل بناءه جوزيه مورينيو وحصد به البطولات والإنجازات التي عجز رانيري عن جلبها. مدرب ليستر سيتي الحالي قاد البلوز في 199 مباراة حقق الفوز في 107 منهم بنسبة 54% وخسر46 مباراة وتعادل في مثلهم كارلو أنشيلوتي غابت المدرسة الإيطالية عن زرق لندن منذ 2004 وحتى وصول كارلو أنشيلوتي للفريق في صيف 2009. ورغم شهرة أنشيلوتي الكبيرة بنجاحه الأوروبي وفشله محليا إلا أنه مع تشيلسي نجح في موسمه الأول في تحقيق بطولة الدوري الأصعب في أوروبا، الدوري الإنجليزي، ومعها أضاف كأس الاتحاد الانجليزي في أول ثنائية في تاريخ الفريق وقبلهم في بداية الموسم الدرع الخيرية ولكنه ودع دوري الأبطال من دور ال16. موسم أنشيلوتي الثاني مع تشيلسي لم يكن كسابقه فحل الفريق ثانيا في جدول الترتيب وخرج من ربع نهائي دوري الأبطال وكل بطولات الكأس ليرحل أنشيلوتي عن الفريق بعدها. وقاد أنشيلوتي تشيلسي في 109 مباراة حقق الفوز في 67 بنسبة 61% وخسر في 22 مناسبة وتعادل في 20 مباراة أخرى. روبرتو دي ماتيو بعد أن كان أحد الثلاثي الإيطالي الذي أعاد المجد والبطولات كلاعب عاد دي ماتيو في 2011 للبلوز ليعمل مساعدا للمدرب البرتغالي أندريه فياش بواش. أشهر قليلة وتحديدا في مارس 2012 وشاهد دي ماتيو نفسه يتم الإستعانة به كمدير فني مؤقت للفريق بعد إقالة بواش ليبدأ مسيرة قصيرة ذهبية. شهران فقط كان كل ما يحتاجه دي ماتيو، حقق فيهما كأس الاتحاد الإنجليزي، قبل أن وتبعها بالبطولة الأعظم أوروبيا، دوري أبطال أوروبا كأول فريق لندني يتحصل على البطولة، وعقد كمدير فني دائم للفريق. موسم دي ماتيو الثاني كان كارثيا الفريق ودع دوري أبطال أوروبا من دوري المجموعات وذهب للعب في الدوري الأوروبي ليتم إقالته مباشرة وتعين رافائيل بينيتث مديرا فنيا جديدا لتشيلسي. دي ماتيو في 8 أشهر حصل على بطولتين كبرتين وقاد الفريق في 42 مباراة حقق الفوز في 24 منهم بنسبة 57% وتعادل وخسر 9 مباريات أخرى.
