حصل روبرتو دي ماتيو على مكافأة قيادته فريق تشيلسي لإحراز لقبي دوري أبطال أوروبا وكأس الاتحاد الإنجليزي في الموسم الماضي بتثبيته في منصب مدرب الفريق اللندني لمدة عامين. وحقق دي ماتيو لاعب تشيلسي السابق تحولا كبيرا في حظوط النادي في آخر شهرين من الموسم وقاد الفريق إلى التغلب على برشلونة الإسباني في الدور قبل النهائي لدوري أبطال أوروبا. ثم توج بطلا لدوري أبطال أوروبا للمرة الأولى في تاريخه بعد أن هزم بايرن ميونيخ بركلات الترجيح في عقر داره وذلك بعد أسبوعين من التتويج بكأس الاتحاد الإنجليزي بعد أن هزم ليفربول (2-1) في المباراة النهائية. يذكر أن دي ماتيو صاحب ال42 عامًا هو ثامن مدرب لتشيلسي منذ أن اشترى الملياردير الروسي رومان إبراموفيتش النادي في 2003 بعد كلاوديو رانييري وجوزيه مورينيو وإفرام جرانت، ولويس فيليبي سكولاري، وجوس هيدينك، وكارلو أنشيلوتي، وأندريه فيلاس بواش.