ظهر الرئيس الرئيس الحالي، للولايات المتحدةالأمريكية، دونالد ترامب في عدد من الأفلام والمسلسلات منذ سنوات طويلة كضيف شرف. ويأتي من أشهر الأعمال التي شارك فيها وتم إلقاء وسائل الإعلام الأمريكية للضوء عليها، هو ظهوره لمدة ثواني معدودة في الفيلم الأمريكي "Home alone"، الذي أطلق عام 1992، داخل أحد الفنادق الضخمة التي كان الطفل بطل هذا العمل السينمائي، الفنان ماكولي كولكين، حاضرًا به، وظهر ترامب، به بالشكل ذاته في الوقت الحالي دون أن يبدو تأثر شكله الخارجي بأي تغيرات زمنية، كما شارك في عدد من الأفلام والمسلسلات الأخرى. في عام 2001، شارك "ترامب" في العمل الدرامي "The Job"، وجسد خلال هذا العمل دور مالك أحد المطاعم والتي تتناول به بطلة العمل، إليزابيث، وجبة الغذاء. وفي العام ذاته، شارك في فيلم كوميدي يسمى " Zoolander"، ويظهر في العمل كشخصية شهيرة وثرية، تتحدث إلى أحد المراسلين خلال الفيلم، أما المدة التي حل بها في العمل هي قصيرة ولا تتجاوز هذا المشهد. في عام 1998 و1999 عمل ضمن فريق مسلسل تلفزيوني، والذي شارك في الجزئين الأول والثاني، وهو المسلسل "Sex and the City"، وجسد أكثر من مشهد في المسلسل، وظهر بأحد المشاهد كرجل يجالس صديقه. وفي عام 1998، شارك في "ست كوم" عرض على التلفزيون الأمريكي يحمل اسم "Spin City"، وكان يجسد دور رجل أعمال كذلك. ظهر في عام 1997، في "ست كوم" أيضًا عرض على التلفزيون الأمريكي "Suddenly Susan"، وجسد دور لاعب للعبة البوكر، ويجلس بجوار الممثل الأمريكي جودد نيلسون. في العام ذاته، عام 1997، جسد دور رجل ثري يسير في أحد شوارع ولاية نيويورك بمسلسل "The Drew Carey show"، ويقابل عدد من الأصدقاء العالقين وسط الزحام بسيارتهم ثم يمنحهم تذاكر لمقاعد من أجل مشاهدة مباراة لعبة اليانكيز، ويحل في العمل باسم ترامب. وفي عام 1996، جسد الرئيس الأمريكي دونالد ترامب دور رجل أعمال في فيلم "Eddie". وفي عام 1995 بالإضافة إلى عام 2000 شارك في إعلان تجاري، مرتين، لصالح متجر شهير متخصص في بيع البيتزا. وفي نفس العام ظهر أيضًا في دور رجل أعمال بالهيئة ذاتها والملابس الأنيقة في الفيلم الكوميدي "The Associate". في عام 1996 شارك في مسلسل تلفزيوني كوميدي يحمل اسم "The Nanny"، وجسد دور رجل أعمال بالبذلة والملابس الرسمية، وهو يتحدث عبر الهاتف ويقول عبارة فقط وهي "قلت لك أن لا تتصل بي على هذا الخط مجددًا". في عام 1994 شارك في دور صغير بالفيلم الأمريكي الكوميدي "The Little Rascals"، في دور أب يتحدث إلى ابنه من خلال الهاتف، ويقول إلى ابنه عبارة: "أنت أفضل ابن يمكن للأموال شرائه". وظهر بشخصيته الحقيقية، كأحد أكبر رجال الأعمال في الولاياتالمتحدةالأمريكية، وحل باسمه في عام 1994، في الست The Fresh Prince of Bel-Air ظهر الرئيس "ترامب" في عام 1989 في إعلان تجاري خاص به، من أجل إعلانه عن لعبة من صناعته وتحمل اسمه. شارك الممثلة الأمريكية بو ديريك، كرجل يعمل معها ويلتقي بها بأحد المطاعم كعشاء عمل، في عام 1989 في فيلم الجريمة الكوميدي "Ghosts Can't Do It"، وحصل في هذا الدور على جائزة التوتة الذهبية "رازي" التي تمنح لأسوأ ممثل وأسوأ فيلم سينمائي، كأسوأ ممثل في هذا العمل.