متجهاً نحو هزيمة شبه محتمة مع تخلفه 18 نقطة عن منافسه، وكان في حاجة في العام 1988 إلى مرشح لمنصب نائب الرئيس يكون قادراً على إحياء فرصه في السباق إلى البيت الأبيض، فأتته فكرة الاستعانة بالممثل والمخرج كلينت إيستوود كان بوش الأب متخلفاً جداً في استطلاعات الرأي عن منافسه الديموقراطي مايكل دوكاكيس، ويقول أحد مساعدي الرئيس السابق ووزير الخارجية في عهد جورج بوش الأب جيمس بيكر: "طرح اسم إيستوود بشكل جدي عندما كنا متخلفين في استطلاعات الرأي، إلا أن هذا الاحتمال استبعد بسرعة". ولا شك في أن المعجبين بالممثل والمخرج الأميركي كانوا ليحبذوا أن يطبع البيت الأبيض بطابعه الخاص. إلا أن بوش الأب اختار في نهاية المطاف عضو مجلس الشيوخ الشاب دان كويل للمنصب وفاز في الانتخابات الرئاسية.