بعد أن تم فتح أجنادين فاليرموك علي يد خالد بن الوليد والمسلمين معه وانتصروا انتصارا رائعا علي أعدائهم من الروم, وذلك عام13 ه/634 م( موقعة أجنادين) وعام636/15( موقعة اليرموك). وصل بريد المدينة علي يد( محمية بن زنيم) ومعه كتاب عمر بن الخطاب بعد وفاة أبي بكر الصديق, واستخلاف عمر بعزل خالد بن الوليد, فأخذه الفرسان يسألونه ما الخبر, فأخبرهم بأن الإمداد في الطريق إليهم, فلما قابل خالد أسر إليه بمضمون الكتاب فقدمه له فأخذه خالد وجعله في حافظته, ولم يبد شيئا لمن حوله وجعله سرا حتي انتهي النصر للمسلمين, فانسحب خالد من القيادة ليتولي الأمر أبو عبيدة بن الجراح بدلا منه, فخطب خالد المسلمين وأعلمهم أن الخليفة أمر عليهم أبو عبيدة بن الجراح وهو( أمين الأمة), فأثني أبو عبيدة علي خالد, وهو سيف الله المسلول كما سماه رسول الله صلي الله عليه وسلم, وهذا يدل علي أخلاق خالد وأخلاق أبو عبيدة العالية. فتح دمشق: لما انتصر المسلمون علي الروم في اليرموك هربت فلول جيش الروم إلي دمشق فتعقبهم أبو عبيدة بن الجراح يقود جيشه, ومعه أمراء الأجناد وخالد بن الوليد, وهو ليس أميرا إلا أنه كان محتفظا بمكانته بين جميع الجند, لذا فقد جعله أبو عبيدة علي رأس فيلق من الجيش علي أحد أبواب دمشق التي ظلت محاصرة ستة أشهر, أرسل فيها خالد عيونه لمعرفة أخبارهم حتي داهمهم في ليلة عيدهم المقدس الذي يشربون فيه الخمر, وفتحها عنوة. اضطر الروم إلي اللجوء إلي الباب الذي حاصره أبو عبيدة بن الجراح, وفتحوه وطلبوا الصلح, قبل أن يصل خبر دخول خالد المدينة, فوافق أبو عبيدة علي الصلح, لكن لما وصل الخبر بدخول خالد المدينة علم أنها خدعة, لكنه أقر علي الصلح مع الروم علي دمشق كلها. ولما كان أبو عبيدة بن الجراح يتصف بالرفق والحلم وحب السلام مما أدي إلي تكرار المصالحات مع الروم مما حقن الدماء وساد السلام.