تلقى مانشستر سيتي خسارة مفاجئة على أرض ستوك سيتي 1-3 بعد التمديد وذلك بعد تعادلهما 1-1 في المباراة الأولى ليخرج من دور ال16 في كأس إنجلترا لكرة القدم. على ملعب "بريتاينا ستاديوم"، سجل لستوك دايف كيتسون (79) وريان شوكروس (95) والتركي تونكاي سانلي (99) ولمانشستر الويلزي كريج بيلامي (81). وطرد مهاجم مانشستر التوجولي إيمانويل أديبايور بعد دقيقتين من تسجيل زميله بيلامي هدف فريقه الوحيد لإمساكه شوكروس في عنقه، ما منح ستوك تفوقا عدديا في الشوطين الإضافيين. وبفوزه، تأهل ستوك إلى الدور ربع النهائي للمرة الأولى منذ عام 1972 حيث سيلاقي تشيلسي حامل اللقب على أرض الأخير. وبلغ توتنهام وأستون فيلا الدور ربع النهائي من مسابقة كأس إنجلترا لكرة القدم بعدما حسما مباراتيهما المعادتين مع بولتون 4-صفر وكريستال بالاس من الدرجة الأولى 3-1 على التوالي أمس الأربعاء. على ملعب "وايت هارت لاين"، ساهم بولتون بشكل كبير في نيل توتنهام بطاقة ربع النهائي بعد أن حصل الفريق اللندني على هديتين من حارس الأول الفنلندي يوسي ياسكالاينن وزميله اندرو اوبراين اللذين وضعا الكرة عن طريق الخطأ في مرمى فريقهما في الدقيقتين 35 و48، فيما كان الهدف الأول من نصيب الروسي رومان بافليتشنكو سجله في الدقيقة 23 ثم أضاف الرابع في الدقيقة 88. والمفارقة أن ياسكيلاينن كان فرض نفسه نجما للمباراة الأولى بين الفريقين بتصديه لركلة جزاء في الدقائق الأخيرة ليبقي على تعادل الفريقين 1-1. وضرب توتنهام موعدا في ربع النهائي مع جاره اللندني فولهام الذي كان سبقه إلى هذا الدور. وعلى ملعب "فيلا بارك"، تخطى أستون فيلا عقبة ضيفه كريستال بالاس بعد كان اجبر على خوض مباراة معادة بالتعادل معه 2-2. ويدين فريق المدرب الايرلندي مارتن أونيل بتأهل إلى النرويجي جون كارو الذي سجل هدف التقدم الثاني في الدقيقة 81 من ركلة جزاء ثم أضاف الثالث في الدقيقة الأخيرة من ركلة جزاء أيضا، وذلك بعد أن افتتح زميله جابرييل أجبنلاهور التسجيل في الدقيقة 42، قبل أن يدرك دارن أمبروز التعادل في الدقيقة 73. ولحق توتنهام وأستون فيلا بفرق تشيلسي حامل اللقب وبورتسموث بطل 2008 وفولهام وبرمنجهام التي كانت حسمت تأهلها إلى ربع النهائي. وفي مباراة لم تنته في وقتها الأصلي، تغلب ريدينج (أولى) على مضيفه وست برومويتش البيون (اولى) 3-2 بعد تعادلهما في المباراة الأولى 2-2. سجل لريدينغ الفرنسي المالي الأصل جيمي كيبي (9) وبراين هاورد (90) والايسلندي جيلفي سيجوردسون (95) ولوست برومويتش السلوفيني روبرت كورين (6 و47).