عمله كمساعد مخرج مع والده عبدالله الشيخ ومع مخرجين كبار آخرين أمثال محمد عبدالعزيز ورائد لبيب ومحسن فكرى وغيرهم، كان الحافز الأول له لدخول عالم الإخراج وممارسته بشكل احترافى، ولهذا السبب فقط رفض المخرج الشاب عمر الشيخ أن يعمل مخرجا منفذا لأن مهامه معظمها إدارية، وفضّل أن يظل «مساعد أول» للمخرجين الذين عمل معهم حتى جاءته الفرصة لإخراج مسلسل «بشرى سارة» المعروض حاليا، بطولة ميرفت أمين وإنتاج تامر مرسى. يقول عمر: «منذ 12 عاما بدأت عملى كمساعد مخرج، ورغم أن والدى كان مخرجا كبيرا فإننى صعدت السلم درجة درجة، وبدأت كمسؤول عن لوحة الكلاكيت ثم مساعد إسكريبت ثم مساعد ثان ثم مساعد أول، وهو المسؤول عن وجهة نظر المخرج، وعملت كمساعد أول لمدة 7 سنوات، ورفضت الترقى لمخرج منفذ لأن المنفذ يتولى مهام إدارية منها تحديد مواعيد الممثلين وتنسيق أماكن التصوير الخارجى وغير ذلك من المهام الإدارية، وساعدت فى إخراج العديد من الأعمال السينمائية والتليفزيونية، ففى السينما ساعدت المخرجين محمد ياسين وهالة خليل ومحمد أمين، وفى التليفزيون ساعدت فى إخراج «أحزان مريم» و«الشارد» وأعمال أخرى. يضيف: سعدت بتجربة «بشرى سارة» لأننى كنت أنتظرها، والحقيقة أننا بعدما بدأنا التصوير تبددت كل المخاوف التى كانت تراودنى قبل التصوير، فقد وجدت ميرف أمين مطيعة جدا برغم نجوميتها كما كانت ملتزمة وتعمل بشكل احترافى، والحقيقة أنها ساعدتنى كثيرا ولها فضل كبير فى خروج «بشرى سارة» بهذه الصورة، والأهم من كل هذا أنها كانت تستجيب لتوجيهاتى كمخرج، ليست وحدها وإنما كل الممثلين الذين شاركوا فى التجربة والذين تخطى عددهم 150 ممثلا، على رأسهم رجاء الجداوى وفادية عبدالغنى وعايدة رياض . وذكر عمر أن تجربة «بشرى سارة» لم تكن مرهقة له رغم كونها أولى تجاربه الإخراجية ورغم أن 60% من المشاهد تم تصويرها خارج البلاتوه بين شوارع وشقق واندية فى القاهرة، وأماكن أخرى متفرقة فى بيروت، والسبب هو أن العمل كان يسير بشكل هادئ، فضلا عن سيطرة روح الجماعة على كل فريق العمل، وكل هذا جعلنا نشعر بيسر العمل. أشار المخرج إلى أن أصعب المشاهد التى تم تصويرها فى هذا العمل كانت مشاهد اختطاف بشرى «ميرفت أمين» لإلقائها من اعلى جبل فى بيروت، وكان علينا أن نصوره بشكل طبيعى جدا، وهذا جعل جو التصوير صعبا لكننا أنجزنا المهمة وانتهينا من تصوير جميع المشاهد ونقوم حاليا بمونتاج حلقات المسلسل.