اختلف كثير من المؤرخين حول أول تاريخ لعيد الحب بمفهومه الرومانسى، فالبعض يرى أنه ارتبط بالقصيدة التي كتبها الشاعر الانجليزى تشوستر تكريما لريتشارد الثانى ملك انجلترا في عيد خطوبته الأول على آن حاكمة مملكة بوهيميا.، حيث تم توقيع معاهدة الزواج في الثاني من مايو عام 1381، بينما تم الزواج الفعلي بعد ذلك بثمانية أشهر؛ عندما بلغ الملك في الثالثة عشر أو الرابعة عشر من عمره بينما كانت الملكة في الرابعة عشر من عمرها.) وافترض قرّاء القصيدة على سبيل الخطأ أن تشوسر كان يشير إلى الرابع عشر من فبراير باعتباره يوم عيد الحب. فيما أوضح هنري انسجار كيلي، أن التقويم المرتبط بالطقوس الدينية يعتبر أن الثاني من مايو هو واحد من أيام القديسين ويخص الاحتفال بالقديس فالنتين الذي كان يعيش في مدينة جنوا الإيطالية.وقد كان القديس فالنتين من أوائل من تولوا منصب أسقف جنوا. وقد توفي تقريبًا في عام 307 بعد الميلاد. عيد الحب في العصور الوسطى رسخت فكرة عيد الحب في العصور الوسطى بعدما أقامت باريس عام 1400 في يوم عيد الحب محكمة عليا للنظر في شئون الحب والمحبين وعرضت على المحكمة قضايا عهود الزواج والخيانة والعنف الذي يتم ارتكابه ضد المرأة. وكان القضاة يتم اختيارهم بواسطة السيدات وتعتبر أقدم بطاقة عيد حب حفظها التاريخ هي قصيدة ذات ثلاثة عشر بيتًا وقافيتين كتبها تشارلز؛ دوق أورلينز في القرن الخامس عشر إلى زوجته الحبيبة، حيث كان الدوق محتجزًا في برج لندن بعد أن تم أسره في معركة آجينكورت التي دارت عام 1415. فيما قام لي ايريك شميدت بتتبع التغيرات التاريخية التي طرأت على الاحتفال بعيد القديس فالنتين في الأربعينات من القرن التاسع عشر.[15] وقد كتب شميدت في مجلة Graham's American Monthly في عام 1849 عن هذه التغيرات قائلًا: "لقد أصبح يوم القديس فالنتين عطلة قومية في البلاد رغم أنه لم يكن كذلك في الماضي." عيد الحب.. العيد الموثق بالبطاقات تم إصدار بطاقات عيد الحب بأعداد كبيرة من الورق المزين بزخارف الدانتيل لأول مرة في الولاياتالمتحدةالأمريكية. وكانت استر هاولاند - التي ولدت في عام 1828 وتوفيت في عام 1904 - هي أول من أنتج هذه البطاقات وقام ببيعها بعد ذلك بوقت قصير في عام 1847. وقد كانت تعيش في مدينة ووستر في ولاية ماسشوسيتس. وكان والد استر صاحب متجر كبير للكتب والأدوات المكتبية، ولكنها استلهمت أفكارها من إحدى بطاقات عيد الحب التي تم إرسالها إليها. ويوضح ذلك أن عادة إرسال بطاقات عيد الحب كانت موجودة في إنجلترا قبل أن تصبح شائعة في أمريكا الشمالية، وتتضح عادة تبادل بطاقات عيد الحب في إنجلترا في القصة القصيرة التي كتبتها اليزابيث جاسكل تحت عنوانMr. Harrison's Confessions والتي تم نشرها في عام 1851.ومنذ عام 2001، قامت الرابطة التجارية لناشري بطاقات المعايدة بتخصيص جائزة سنوية تحمل اسم "جائزة استر هاولاند لأفضل تصميم لبطاقات المعايدة." وتُقَدّر الرابطة التجارية لناشري بطاقات المعايدة في الولاياتالمتحدةالأمريكية أن عدد بطاقات عيد الحب التي يتم تداولها في كل أرجاء العالم سنويًا يبلغ نحو مليار بطاقة؛ الأمر الذي يجعل هذا اليوم يأتي في المرتبة الثانية بعدعيد الميلاد من حيث كثرة عدد بطاقات المعايدة التي يتم تداولها فيه.وتشير تقديرات الرابطة إلى أنه في الولاياتالمتحدةالأمريكية ينفق الرجال في المتوسط ضعف ما تنفقه النساء تقريبًا على شراء بطاقات عيد الحب. ومنذ القرن التاسع عشر، تراجعت الرسائل الموجزة المكتوبة بخط اليد إلى درجة كبيرة لتحل محلها بطاقات المعايدة التي يتم إنتاجها بأعداد كبيرة. وهكذا كانت تجارة إنتاج بطاقات عيد الحب في منتصف القرن التاسع عشر مؤشرًا لما حدث بعد ذلك في الولاياتالمتحدةالأمريكية من تحويل فكرة عيد الحب إلى سلع تجارية يمكن التربح من ورائها. عيد الحب من البطاقات إلى الهدايا أما في النصف الثاني من القرن العشرين، فقد امتدت عادة تبادل بطاقات المعايدة في الولاياتالمتحدةالأمريكية لتشمل كل أنواع الهدايا؛ وهي هدايا يقدمها الرجال عادةً إلى النساء.تشتمل هذه الهدايا بصورة تقليدية على زهور(زهرة) وشيكولاتة يتم تغليفها بقماش الساتان الأحمر، ووضعها في صندوق على هيئة قلب. وفي الثمانينات من هذا القرن، فقد ارتقت صناعة الماس بمنزلة عيد الحب لتجعل منه مناسبة لإهداء المجوهرات.وارتبط هذا اليوم بالتهنئة الأفلاطونية العامة والتي تقول: "أتمنى لك عيد حب سعيد". وعلى سبيل المزاح، يرتبط عيد الحب بالإشارة إلى "يوم العزّاب" وللأطفال نصيب من عيد الحب أما في بعض المدارس الابتدائية في أمريكا الشمالية، فيقوم الأطفال في هذا اليوم بتزيين حجرات الدراسة وتبادل بطاقات المعايدة وتناول الحلوى.وعادةً ما تذكر بطاقات المعايدة التي يتبادلها هؤلاء التلاميذ في هذا اليوم الصفات التي تجعلهم يشعرون بالتقدير تجاه بعضهم البعض. والأن فقد أسهمت زيادة شعبية الإنترنت في مطلع الألفية الجديدة في ظهور تقاليد جديدة خاصة بالاحتفال بعيد الحب، وفي كل عام، يستخدم الملايين من الناس الوسائل الرقمية لتصميم وإرسال رسائل المعايدة الخاصة بعيد الحب، والتي تأخذ شكل: البطاقات الإلكترونية أو كوبونات الحب المصوّرة التي يتبادلها المحبون أو بطاقات المعايدة التي يمكن إعادة طبعها.