يحقق البرتغالي مانويل جوزيه المدير الفني للأهلي الفوز دائمًا في المواجهة الثانية خلال الموسم الواحد أمام حسن حسن سواء لاعبًا او مدربًا، فإذا التقيا مرتين في الموسم يكون الفوز في المباراة الثانية لصالح مدرب القلعة الحمراء بصرف النظر عن مواجهة الدور الأول التي تأرجحت بينهما. جاءت البداية في موسم 2001/2002 وانتهت مواجهة الدور الثاني بالنتيجة الأكبر في تاريخ القطبين 6-1 ونجح خالد بيبو في إحراز 4 أهداف مع العلم أن نتيجة الدور الأول 2-1 للزمالك وشارك فيهما حسام مهاجمًا للقلعة البيضاء. وانتقل حسام إلي المصري البورسعيدي، وواجه جوزيه في موسم 2005/2006 وخسر 2-صفر في مواجهة الإياب وهي نفس نتيجة الذهاب، وواصل رحلة الانتقالات بالانضمام إلي الترسانة موسم 2006/2007 وخسر 2-3 في مباراة الدور الثاني وتعادل 1-1 في مباراة الدور الأول. وفي موسمه التدريبي الأول واجه البرتغالي جوزيه موسم 2008/2009 فخسر 1-2 مع المصرية الاتصالات وفاز 2-صفر في الدور الأول أثناء قيادته للجهاز الفني للمصري البورسعيدي. ونجح حسام حسن في الفوز علي جوزيه أثناء قيادته لهجوم الزمالك في موسم 2003/2004 بنتيجة 2-1 أثناء عودة المدير الفني البرتغالي لقيادة الأهلي وهي المواجهة الأولي في الموسم وقتها. وغاب المدير الفني الحالي للزمالك عن مواجهة نظيره في الأهلي موسم 2004/2005 في الدور الثاني وانتهت المباراة بالتعادل السلبي وقت قيادة محمد صلاح للجهاز الفني للمصري، وفاز الأهلي 2-صفر في الدور الأول أثناء قيادة فاروق جعفر للمصري ومشاركة حسام.