يرغب الرئيس الأمريكي باراك أوباما بزيارة كوبا قبل نهاية ولايته في يناير 2017، لكنه يعتبر أن هذه الزيارة غير ممكنة إلا في حال تسجيل تقدم فعلي في مجال الحريات الفردية في كوبا. وقال أوباما في حديث لياهو نيوز بث الإثنين بعد سنة من إعلان التقارب التاريخي بين العدوين السابقين إبان الحرب الباردة، "أود فعلا الذهاب إلى كوبا لكن يجب أن تتوفر الشروط" المطلوبة. وسبق أن تحدث البيت الأبيض مرات عدة عن زيارة رئاسية محتملة إلى كوبا لكنه بقي غامضا بشأن موعدها. وقد زار وزير الخارجية جون كيري كوبا في أغسطس لإعادة فتح السفارة الأميركية في هافانا. وصرح أوباما "ما قلته للحكومة الكوبية هو "إذا رأينا بوضوح تقدما بشأن حريات الكوبيين العاديين، سأكون سعيدا بالتوجه إلى كوبا لتسليط الضوء على هذا التقدم"، مؤكدا أنه لا يهمه "مجرد التصديق على الوضع القائم". وأضاف "أن توجهت الى هناك من الواضع أنه يجب أن اتمكن من التحدث إلى الجميع"، مؤكدا أنه سيراقب بانتباه تطور الوضع في المكان خلال الأشهر المقبلة. وعندما سئل عن رايه بنظيره الكوبي راؤول كاسترو، أشار أوباما إلى "برجماتيته" واعتبر انه ليس "عقائديا". وقال "أعتقد أن راؤول كاسترو مدرك ان ثمة حاجة للتغيير". وقد بدأت واشنطن وهافانا تقاربهما في 17 ديسمبر 2014. وبعد اعادة العلاقات الدبلوماسية في يوليو اطلق البلدان سلسلة مفاوضات حول الهجرة وحقوق الإنسان والخلافات المالية وكذلك مكافحة تهريب المخدرات. وفي خطوة رمزية مهمة أعلنا الجمعة إعادة اتصالاتهما البريدية المباشرة التي قطعت قبل أكثر من نصف قرن.