تتجه كوباوالولاياتالمتحدة المنخرطتين في عملية تطبيع، نحو إعادة العلاقات الدبلوماسية الأمر الذي سيتم بحثه، اليوم، في واشنطن في اجتماع للطرفين. لكن بحسب الجانبين، فإن الخلافات في وجهات النظر حول العديد من الملفات ستكون موضع مباحثات أطول وتحتاج إلى تنازلات قبل تحقيق تقارب فعلي بين عدوين تاريخيين. ومن الجانب الأميركي تتمثل المطالب في زيادة عدد الدبلوماسيين المعتمدين في هافانا إضافة إلى حرية التنقل في البلد.. ولا يسمح حاليا للدبلوماسيين الكوبيين والأميركيين بالخروج من العاصمتين بدون موافقة مسبقة. وفي 1977، عندما اتفق البلدان على إعادة فتح مكتبي رعاية مصالح سمح لكل دولة باعتماد عشرة موظفين من الخارج قبل أن تحدث مرونة تدريجية في الأمر خلال السنوات الأخيرة في هافانا وواشنطن. كما تطالب الولاياتالمتحدة بحرية وصول الكوبيين إلى ممثليتهم وإنهاء القيود على الحقائب الدبلوماسية. وتتهم كوبا بانتظام الولاياتالمتحدة باستخدام الحقائب لإيصال مواد إلى كوبا تستخدم في أعمال "تخريب". من جهتها، تطالب كوبا السماح لممثليتها في واشنطن بالوصول إلى الخدمات المصرفية، والأنشطة القنصلية الكوبية معطلة في العاصمة الأميركية بسبب عدم إمكانية الحصول على خدمات البنوك الأميركية بسبب الحظر. لكن المطلب الرئيسي لهافانا قبل إعادة فتح السفارتين يتمثل في شطب كوبا من اللائحة الأميركية للدول الداعمة للإرهاب. وأعلن الرئيس الأميركي باراك أوباما في 17 ديسمبر أنه اتخذ الإجراءات الضرورية للتقدم في هذا الملف.. وفي حين يبدو فتح السفارتين في متناول اليد، فإن التطبيع الكامل للعلاقات بين البلدين يبدو أكثر تعقيدًا. وبالنسبة لكوبا فإن الأمر الأبرز هو رفع الحظر الأميركي الاقتصادي والمالي المشدد الذي يخنق اقتصادها منذ 1962.. ويؤيد البيت الأبيض ذلك، لكن الغالبية الجمهورية في الكونغرس يمكن أن تعرقل الأمر وتبدد آمال الكوبيين لعدة سنوات. والمطلب المهم الآخر لكوبا هو إلغاء واشنطن لقانون صدر في 1966 يمنح تسهيلات هجرة للكوبيين، وتعتبر هافانا هذا القانون عاملًا مساعدًا على الهجرة غير الشرعية عبر مضيق فلوريدا. وفي خطاب ألقاه نهاية يناير، عدد الرئيس الكوبي راؤول كاسترو شروطا آخرى يمكن أن تشكل نقاط خلاف تعرقل التقارب. وبحسب الرئيس الكوبي، فإن التطبيع لا يمكن أن يتم طالما "لم تتم إعادة أراض احتلت بطريقة غير مشروعة من خلال قاعدة غوانتانامو"، وطالما "لن يكون هناك تعويض عادل لشعبنا عن الأضرار الإنسانية والاقتصادية التي عاناها" بسبب الحظر، والتي يقدرها الكوبيون بمئة مليار دولار. وبالنسبة لواشنطن، فإن إغلاق معتقل غوانتانامو أمر مبرمج لكن إعادة هذه الأراضي إلى كوبا غير وارد، ويحتل الأميركيون هذه الأراضي الواقعة في أقصى شرق كوبا منذ 1902. أما المطالب المالية الكوبية، فترد عليها الولاياتالمتحدة بمطالب من النوع ذاته دافعها عمليات المصادرة للأملاك الأميركية بعد الثورة الكوبية بزعامة فيديل كاسترو، وتقدر الولاياتالمتحدة قيمة ذلك بسبعة مليارات دولار تشمل الفوائد. من جهة أخرى، تطالب هافانا بوقف بث راديو وتلفزيون مارتي المناهض للثورة الكوبية الذي يبث منذ 1983 (الراديو) و1990 (التلفزيون) باتجاه كوبا بفضل تمويل من الحكومة الأميركية. وتطلب الولاياتالمتحدة، من هافانا استقبال الكوبيين من أصحاب السوابق اللاجئين في الولاياتالمتحدة منذ 1980، وتقول إن هافانا لم تقبل استقبال سوى 6 من 25 ألفًا.