بلغ توتنهام وأستون فيلا الدور ربع النهائي من مسابقة كأس إنجلترا لكرة القدم بعدما حسما مباراتيهما المعادتين مع بولتون 4-صفر وكريستال بالاس من الدرجة الأولى 3-1 على التوالي، فيما خرج كلا من مانشستر سيتي ووست بروميتش البيون علي يد ستوك سيتي وريدنج علي الترتيب بعد اللجوء الي الاشواط الإضافية الأربعاء. فعلى ملعب "وايت هارت لاين"، ساهم بولتون بشكل كبير في نيل توتنهام بطاقة ربع النهائي بعد أن حصل الفريق اللندني على هديتين من حارس الأول الفنلندي يوسي ياسكالاينن وزميله أندرو أوبراين اللذين وضعا الكرة عن طريق الخطأ في مرمى فريقهما في الدقيقتين 35 و48، فيما كان الهدف الأول من نصيب الروسي رومان بافليوشنكو سجله في الدقيقة 23 ثم أضاف الرابع في الدقيقة 88. والمفارقة أن ياسكيلاينن كان فرض نفسه نجماً للمباراة الأولى بين الفريقين بتصديه لركلة جزاء في الدقائق الأخيرة ليبقي على تعادل الفريقين1-1. وضرب توتنهام موعداً في ربع النهائي مع جاره اللندني فولهام الذي كان سبقه إلى هذا الدور. وعلى ملعب "فيلا بارك"، تخطى أستون فيلا عقبة ضيفه كريستال بالاس بعدما كان قد أُجبر على خوض مباراة معادة بالتعادل معه 2-2. ويدين فريق المدرب الايرلندي مارتن أونيل بالتأهل إلى النرويجي جون كارو الذي سجل هدف التقدم الثاني في الدقيقة 81 من ركلة جزاء ثم أضاف الثالث في الدقيقة الأخيرة من ركلة جزاء أيضاً، وذلك بعد أن افتتح زميله جابرييل أجبونلاهور التسجيل في الدقيقة 42، قبل أن يدرك دارن أمبروز التعادل في الدقيقة 73. ستوك يحدث المفاجأة ويقصي مانشستر سيتي وتلقى مانشستر سيتي خسارة مفاجئة على أرض ستوك سيتي 1-3 بعد التمديد وذلك بعد تعادلهما 1-1 في المباراة الأولى. على ملعب "بريتاينا ستاديوم"، سجل لستوك دايف كيتسون (79) وريان شوكروس (95) والتركي تونكاي سانلي (99) ولمانشستر الويلزي كريج بيلامي (81). وطُرد مهاجم مانشستر التوجولي إيمانويل أديبايور بعد دقيقتين على هدف زميله بيلامي لمسكه شوكروس في عنقه، ما منح ستوك تفوقاً عددياً في الشوطين الإضافيين. وبفوزه، تأهل ستوك إلى الدور ربع النهائي للمرة الأولى منذ عام 1972 حيث سيلاقي تشيلسي حامل اللقب على أرض الأخير. وفي مباراة لم تنته في وقتها الأصلي، تغلب ريدينج (أولى) على مضيفه وست برومويتش ألبيون (أولى) 3-2 بعد تعادلهما في المباراة الأولى 2-2. سجل لريدينج الفرنسي المالي الأصل جيمي كيبي (9) وبراين هاورد (90) والأيسلندي جيلفي سيجوردسون (95) ولوست برومويتش السلوفيني روبرت كورين (6 و47). ولحق توتنهام وأستون فيلا بفرق تشيلسي حامل اللقب وبورتسموث بطل 2008 وفولهام وبرمنجهام التي كانت حسمت تأهلها إلى ربع النهائي.
