تعود بداية احتراف الشيخ إمام الموسيقى إلى إحدى زياراته لحي الغورية، فقابل مجموعة من أهالي قريته وأقام معهم وامتهن الإنشاد وتلاوة القرآن الكريم، وكسائر أحداث حياته التي شكلتها الصدفة، وفي هذا التوقيت التقى الشيخ إمام مع الشيخ درويش الحريري، أحد كبار علماء الموسيقى، وأعجب به الشيخ الحريري بمجرد سماع صوته، وتولى تعليمه الموسيقى. وقام الشيخ الحريري باصطحاب تلميذه الشيخ إمام في جلسات الإنشاد والطرب، فذاع صيته وتعرف على كبار المطربين والمقرئين، أمثال زكريا أحمد، والشيخ محمود صبح، وبدأت حياة الشيخ في التحسن. وفى منتصف الثلاثينيات من القرن الماضي كان الشيخ إمام قد تعرف على الشيخ زكريا أحمد عن طريق الشيخ درويش الحريري، فلزمه واستعان به الشيخ زكريا في حفظ الألحان الجديدة واكتشاف نقط الضعف بها، وكان زكريا ملولًا، لا يحب الحفظ فاستمر معه إمام طويلًا، وكان يحفظ ألحانه لأم كلثوم قبل أن تغنيها، وكان إمام يفاخر بهذا العمل. وبدأت ألحان زكريا أحمد لأم كلثوم تتسرب للناس قبل أن تغنيها، مثل "أهل الهوى"، و"أنا في انتظارك"، و"آه من لقاك في أول يوم"، و"الأولة في الغرام"، فقرر الشيخ زكريا الاستغناء عن الشيخ إمام. وكان لهذه الواقعة الأثر في تحويل دفة حياة الشيخ إمام مرة أخرى عندما قرر تعلم العزف على العود، وبالفعل تعلم على يد كامل الحمصاني، وبدأ يفكر في التلحين، حتى إنه ألَّف كلمات ولحنها وبدأ يبتعد عن قراءة القرآن وتحول لمغنٍ، واستبدل ملابسه الأزهرية بملابس مدنية.