الصدفة قادت الأميرة ديانا لتصبح زوجة تشارلز.. وعلاقة الأمير بشقيقة ديانا كانت الأقرب للنجاح تزوج الأمير تشارلز والراحلة ديانا أميرة ويلز، عام 1981، وقد اشتهرت الأميرة ديانا بأعمالها الخيرية في العديد من البلدان وجولاتها الخارجية، وتعاطفها مع العديد من القضايا، إلا أنهما انفصلا عام 1995، وكشف الأمير في أكثر من مناسبة أنه لم يكن مُخلصًا لزوجته. رغم زواجها كشفت تقارير صحفية، أن "ديانا" لم تكن الخيار الأول للأمير تشارلز للزواج منها، إذ أنه تزوج منها عقب ضغوط شديدة من العائلة المالكة لضرورة زواجه، والحصول على وريث للعرش الملكي البريطاني، ورُشحت أكثر من أمرأة للأمير للزواج منها، حسبما ذكرت صحيفة "ذا صن" البريطانية. كانت آنا والاس، نجله أحد ملاك الأراضي الاسكتلنديين، هي الخيار الأول لأمير ويلز الشاب، وطلب الزواج منها مرتين، وواجه طلبه بالرفض، وانتهت العلاقة بينهما بعد حفل عيد ميلاد الملكة الأم الثمانين في قلعة وندسور. واتهم آنا، الأمير بتجاهلها وعدم الاهتمام بها طوال الوقت، وقال لها "لم أتعرض لسوء المعاملة على الإطلاق في حياتي، لترد عليه آنا قائلة: "لقد تركتني وحدي طوال المساء خلال حفل عيد الميلاد، والآن سيكون عليك أن تستمر من دوني". وعقب ذلك تعرف الأمير خلال دراسته للبكالوريوس، على سارة سبنسر شقيقة ديانا، ولا يعرف أحد الكثير عن العلاقة بينهما، لكنها انتهت عام 1977، عقب مقابلة سارة مع الصحفي "جيمس ويتاكر"، خلال عطلة منتجع كلوسترز السويسري للتزلج. وقال جيمس، عام 2011 ، إن مهمته كانت غير مرغوب فيها، حيث إنه كان يبحث عن السيدة التي ستتزوج الأمير تشارلز ويكون عنوانه الأول، مشيرًا إلى أنه اقترح على تشارلز وسارة إلى إزالة العوائق وأن يجتمعا عقب العودة إلى لندن وتناول الغداء. أكد ويتاكر، أن هناك أحد الأشخاص استمع لهما وذهب معهما، الأمر الذي أزعج سارة، لتخرج وتُعلن أنها لن تتزوج الأمير تشارلز، لترفع الحرج عنه، ولم يكن الأمير سعيدًا بالأمر. وعقب ذلك وافقت سارة على ارتباط ديانا والأمير تشارلز، وساعدتهم في التقرب من بعضهما واصفه نفسها ب الإله "كيوبيد". الأمير تشارلز، قد أكد خلال فيلم وثائقي عُرض عام 1994، أنه لم يكن مخلصًا لزوجته ديانا؛ لذلك لم يكملا زواجهما، وتزوج عام 2005، بكاميلا لتصبح دوقة كورنوال.