بدأ ت هوسها بالعمليات التجميلية منذ عام 1987، وحتى الآن، ولم تترك تحديثا جديدا في الطب التجميلي إلا وكانت من أول النساء في اختباره. سيندى جاكسون البالغة من العمر 64 عاما، قامت تقريبا بتجربة كل العمليات التجميلية. و خضعت سيندي لعشرات العمليات الجراحية متمثلة فى تعديل شكل الأنف وضبط عظام الذقن، والتقشير الكربوني، وتغيير لون الجلد حتى لا تستخدم مستحضرات تجميلية. هوس سيندى جاكسون بالعمليات التجميلية، دفعها لدخول موسوعة جينيس للأرقام القياسية بعد خضوعها ل 47 عملية تجميل فى محاولة منها ليبدو جمالها طبيعى، وفقا لموقع سبوتنيك. وأوضحت جاكسون أن هدفها من إجراء كل هذه عمليات التجميل هو الحصول على مظهر طبيعي، وقالت: "من وجهة نظري، إذا كانت نتيجة العملية لا تبدو طبيعية، فهذه عملية فاشلة".