كان النبي صلي الله عليه وسلم يحبه حباً شديداً لدرجة أن السيدة عائشة قالت: "لا ينبغي لأحد أن يبغض أسامة بعدما سمعت رسول الله صلي الله عليه وسلم يقول: "من كان يحب الله ورسوله فليحب أسامة. رباه النبي وأحبه حباً شديداً وهو ابن حاضنة النبي أم أيمن وورد عن علي رضي الله عنه قال: يا رسول الله أي أهلك أحب إليك؟ فقال النبي: فاطمة. فقال علي رضي الله عنه: إنما أسألك عن الرجال. فقال صلي الله عليه وسلم: من أنعم الله عليه وأنعمت عليه "أسامة بن زيد" قال ثم من؟ قال: ثم أنت. وقد استعمله النبي صلي الله عليه وسلم علي جيش لغزو الشام رغم أنه كان بالجيش كبار الصحابة. لكن لم يقدر للجيش أن يسير بسبب وفاة النبي صلي الله عليه وسلم فبادر أبو بكر ببيعتهم. من شدة حب النبي لأسامة بن زيد أنه لما سرقت امرأة مخزومية ذهب الصحابة يطلبون من أسامة أن يشفع لها عند رسول الله فوافق أسامة وذهب للنبي ليشفع فيها فقال له النبي صلي الله عليه وسلم: أتشفع في حد من حدود الله يا أسامة؟ ولأن النبي صلي الله عليه وسلم قيادة جيش المسلمين المتوجه لغزو الروم في الشام وكان ذلك عام 11 هجرية لكن تأخر أسامة في الاقلاع بالجيش لما بلغه نبأ مرض النبي صلي الله وسلم وانتظر حتي وصل الخبر بوفاة رسول الله. فلما استخلف أبو بكر سار الجيش فأمر أبو بكر أسامة بن زيد أن يسير بالجيش إلي الوجهة التي وجهه إليها رسول الله ومشي ومعه أبو بكر يودعه وأسامة راكب فرسه. فقال له أسامة يا خليفة رسول الله أما أن تركب وأما أن أنزل فقال أبو بكر: والله لا تنزل ولا أركب وما علي أن أغير قدمي ساعة في سبيل الله ثم ودع أسامة وأوصاه بوصية جامعة تصلح أن تكون أساساً لقوانين الحرب والجهاد حيث قال له: سيروا علي بركة الله واغزوا باسم الله وقاتلوا من كفر بالله ولا تغدروا ولا تغلوا ولاتقتلوا شيخاً كبيراً ولا امرأة ولا طفلاً ولا تقطعوا شجرة ولا تذبحوا شاه إلا للأكل. وعاد أسامة من هذه الغزوة ظافراً منتصراً وشارك بعد ذلك في حروب الردة والكثير من الفتوحات الإسلامية التي أبلي فيها بلاء حسناً وكان له بصمة في كثير منها ودور كبير في فتح كثير من البلاد ونشر الإسلام بها ولما وقعت الفتنة في خلافة عثمان بن عفان اعتزل أسامة الفتن ولزم بيته. كان أسامة بن زيد شديد الذكاء شجاعاً خارق الشجاعة حكيماً يضع الأمور في نصابها الصحيح عنيفاً يأنف من الدنيا تقياً ورعاً. شارك في العديد من الغزوات لشغفه بالجهاد في سبيل الله وعلي رأس هذه الغزوات غزوة الخندق حيث جاء إلي النبي لينضم لصفوف المسلمين المجاهدين فرق له قلب النبي صلي الله عليه وسلم ووافق علي انضمامه للغزوة. .. أما في غزوة أحد فرده النبي صلي الله عليه وسلم لصغر سنه فبكي أسامة حزناً وكمداً لعدم مشاركته في الغزوة وكان عمره آنذاك خمسة عشر عاماً ويوم حنين حينما انهزم المسلمون ثبت أسامة مع العباس عم النبي صلي الله عليه وسلم وأبي سفيان بن الحارث وستة نفر آخرين من كرام الصحابة ولم يفروا ويتركوا المعركة فاستطاع النبي صلي الله عليه وسلم بهذه الفئة الصغيرة الباسلة أن يغير هزيمة أصحابه ويحولها إلي نصر واستطاع أن يحمي المسلمين الفارين من أن يفتك بهم المشركون. ومن علامات نبوغ أسامة بن زيد وقدرته الفائقة علي القيادة أنه عُين قائداً لجيش المسلمين وعمره 17 عاماً وكان تحت قيادته أبو بكر الصديق وعمر بن الخطاب وعثمان بن عفان وعلي بن أبي طالب. وفي غزوة مؤتة جاهد أسامة تحت لواء أبيه وهو دون الثامنة عشرة فرأي بعينيه والده وهو يستشهد فلم يهن ولم يخف إنما ظل ثابتاً يقاتل بكل همة وحماس تحت لواء جعفر بن أبي طالب حتي صرع علي مرأي ومسمع من أسامة بن زيد ثم جاهد تحت لواء عبدالله بن رواحة حتي لحق بصاحبه ثم تحت لواء خالد بن الوليد ثم عاد أسامة إلي المدينة محتسباً إياه عند الله عز وجل راكباً جواده الذي استشهد عليه.