روايات كثيرة تدور حول أصل الاحتفال بيوم الفالنتين، خاصة أن الوثائق التاريخية لهذه الحقبة قليلة جدا، حيث تم إحراقها وإتلافها، مما جعلها تتناقل شفهيا من جيل إلى آخر، حتى تم تدوينها عام 1260، إلا أنه من المؤكد أن وراء هذا اليوم واقعا بائسا للغاية ومصيرا مأساويا للقديس فالنتين، بعد أن حكم عليه الإمبراطور كلوديوس الثانى بالضرب والرجم ثم الإعدام . وقد تأرجحت الحكايات والأساطير عن القديس «فالنتين» أحد كهنة روما بالقرن الثالث الميلادي، لكنها استقرت على روايتين، كل منهما أقرب للواقع من الأخري، فتقول الرواية الأولي، إن عيد الحب ما هو إلا نتيجة لتحدى الإمبراطور كلوديوس الثاني، المعروف باسم كلوديوس القاسي، والذى قام بحظر زواج الجنود، بعد أن تعرضت الإمبراطورية الرومانية للغزو من قبل مملكة القوط، وفى الوقت نفسه، انتشر العديد من الأوبئة التى أسفرت عن وفاة آلاف الأشخاص يوميا، ومن بينهم كثير من الجنود، التى كانت البلاد فى أشد الحاجة لهم، الأمر الذى دفع الإمبراطور، لاتخاذ قرار بمنع زواجهم، حيث كان الاعتقاد السائد فى ذلك الوقت، أن الزواج سوف يشغلهم عن خوض الحروب، وفى هذه الأثناء، قام القديس فالنتين بخرق هذا القانون وتزويج الجنود سرا داخل الكنيسة، ونتيجة لذلك تم سجنه والحكم عليه بالإعدام. أما الرواية الأخرى فتقول، إنه تم اضطهاد المسيحيين إبان فترة حكم الإمبراطور كلوديوس الثاني، بعد أن تم تنصيبه إلها، وأصبح يعبد بجانب الآلهة الرومانية الأخري، مما أدى إلى اضطهاد المسيحيين على وجه التحديد خلال هذه الفترة، لإجبارهم على التخلى عن معتقداتهم، وهو الأمر الذى رفضه القديس فالنتين، حيث قام بمساعدتهم على الهرب من مخاطر السجون الرومانية، فتم القبض عليه بتهمة التآمر، وخلال وجود القديس فالنتين فى السجن، تعرف على الحارس أستيريوس، الذى كان لديه ابنة تدعى جوليا، تعانى ضعف النظر، الأمر الذى جعله يطلب منه أن يقوم بتعليمها، وبالفعل كانت تذهب له فى سجنه ليقرأ لها دروسها، التى لم تكن تستطيع رؤيتها، كما قام بمعالجتها، لتنشأ بينهما بعد ذلك قصة حب. وفى هذه الأثناء، استدعى الإمبراطور كلوديوس القديس فالنتين، لإقناعه بأن يتخلى عن المسيحية ويعتنق الوثنية، لكى يصدر قرارا بالعفو عنه، إلا أنه رفض وأصر على البقاء مخلصا لدينه حتى النهاية، بل حث الإمبراطور على اعتناق المسيحية، الأمر الذى أثار غضب الإمبراطور، لدرجة أنه حكم عليه بالموت. وفى يوم 14 فبراير عام 269 ميلادي، تم تنفيذ حكم الإعدام عليه. وتقول الرويات إنه قبل تنفيذ الحكم، كتب القديس فالنتين رسالة أخيرة إلى حبيبته جوليا، التى كان متأكدا أنها تستطيع قراءتها بنفسها، أوصاها بأن تظل على دينها، ووقع عليها بعبارة «عيد الحب الخاص بك»، لتنطلق بعد ذلك فكرة الاحتفال بعيد الحب، فى هذا اليوم من كل عام .