كشفت تقارير صحافية أن رئيس وزراء إيطاليا السابق، ومالك نادي ميلان سلفيو برلسكوني، اتصل بشكل شخصي بكارلو أنشيلوتي من أجل إقناعه بالعودة لتدريب "الروسونيري". وذكرت صحيفة لاغازيتا ديللو سبورت، أن برلسكوني طالب المدير الفني لريال مدريد الإسباني الحالي بالعودة لخلافة فيليبو إنزاغي، وذلك بعدما أوفد الوكيل إرنستو برونزيتي للتفاوض معه في مدريد.
وبحسب الصحيفة فإن برلسكوني أغرى أنشيلوتي بعقد تصل قيمته إلى 50 مليون يورو، فضلاً عن تعهدات بالتعاقد مع صفقات من العيار الثقيل.
وسبق لأنشيلوتي أن درب ميلان بين عامي 2001 و2009، وتوج بدوري أبطال أوروبا مرتين في 2003 و2007، بجانب دوري الكالتشو مرة واحدة في 2004، والكأس والسوبر المحلي في نفس العام، والسوبر الأوروبي مرتين.