صرح ديفيد بيكهام انه يستمتع بوقته مع فريقه ميلان الايطالى لدرجة جعلته يدفع أموالا من جبيه الخاص من أجل تمديد فترة بقائه في ميلان حتى يونيو2009. قد تحدث بيكهام فى هذا الأمر خلال حواره مع صحيفة (إلجيورنال) قائلاً الشيء الأكيد هو أن العديد من اللاعبين في أوروبا و العالم كانوا يدفعوا من جيبهم الخاص من أجل اللعب في ناد مثل ميلان ، لذلك كان من الطبيعي أن أقوم بأي شيء من أجل البقاء هنا حتى نهاية الموسم. كما تحدث عن الشائعات التي تتردد بشان مدربه كارلو أنشيلوتي إلى تشيلسي الانجليزى في الصيف قائلاً عندما وصلت إلى ميلانو كان أنشيلوتي يدرس الإنجليزية بالفعل وكل مرة يحاول أن يعدل لغته الإنجليزية، لكنه يصر على القيام بالأخطاء و تنتهي الأمور بالضحك. لا يمكنني ان أقول أي شيء عن امكانية تدريبه لتشيلسى. وقال بيكهام بانه سعيد بالحياة فى ايطاليا وله اصدقاء كثيرين مثل باولو مالديني كابتن فريق ميلان و جينارو جاتوزو الذين يتحدثون الإنجليزية.