نال ميدلسبروه مكافأة سلبية على الإطاحة بفريق مانشستر سيتي من الدور الرابع (دور ال32) لمسابقة كأس الاتحاد الإنجليزي لكرة القدم وأوقعته القرعة اليوم الاثنين في مواجهة صعبة أخرى بدور الستة عشر للبطولة حيث يحل ضيفا على أرسنال حامل اللقب. أما فريق برادفورد سيتي ، الذي أطاح بتشيلسي من دور ال32 ، فيلتقي في دور الستة عشر مع الفائز من المواجهة بين سندرلاند وفولهام. ويلتقي الفائز من المواجهة المعادة بين مانشستر يونايتد وكامبريدج يونايتد (من دوري الدرجة الثانية) مع الفائز من المواجهة الأخرى المعادة بين بريستون نورث إيند وشيفيلد يونايتد. وفي باقي مباريات دور الستة عشر ، يلتقي كريستال بالاس مع الفائز من المواجهة بين ليفربول وبولتون ويلتقي أستون فيلا مع ليستر سيتي وويست بروميتش ألبيون مع ويستهام وبلاكبيرن مع الفائز من المواجهة بين روتشدال وستوك سيتي ويلتقي ديربي كاونتي مع ريدينج.