مع زيارة الرئيس الأمريكي باراك أوباما للعاصمة الكوبية هافانا، كأول رئيس أمريكي يزور كوبا منذ 88 عاما، تطوي واشنطن إحدى صفحات الحرب الباردة التي كانت تلامس حدودها من ستينيات القرن الماضي. فالمصالح منذ زمن بعيد كانت القاسم المشترك بين واشنطن وهافانا وذلك قبل ظهور الحركات الاستقلالية في كليهما، إلى أن أطاحت الثورة الكوبية بالرئيس، فولغنسو باتيستا، حليف أميركا في 1959. وفي أبريل 1959، زار الرئيس كاسترو الولاياتالمتحدة والتقى مع نائب الرئيس ريتشارد نيكسون، وتذرع الرئيس الأمريكي إيزنهاور لعدم استطاعته اللقاء مع كاسترو لارتباطه بلعبة الجولف وعندما عاد كاسترو إلى كوبا قام بتأميم جميع المصالح الأمريكية في كوبا. ردت الولاياتالمتحدة على ذلك بفرض المقاطعة التجارية على كوبا وقطعت علاقاتها الدبلوماسية بها وفتحت أبواب الهجرة إليها لأعداء كاسترو وخصومه السياسيين، ونظمت بوساطة وكالة المخابرات المركزية عدة محاولات لاغتيال فيدل كاسترو وقلب نظام حكمه لكن جميع تلك المحاولات باءت بالفشل. ونتيجة للسياسة الأمريكية المعادية لكوبا ، اتجه كاسترو صوب الاتحاد السوفييتي محولا كوبا إلى أول دولة شيوعية في العالم الغربي وقام بالتوقيع على شتى أنواع المعاهدات مع الاتحاد السوفييتي، وبدأت المساعدات المالية واللوجستية السوفييتية تنهال على كوبا. عملية خليج الخنازير بعد يوم واحد من إعلان الرئيس الكوبي فيدل كاسترو عن دولة كوبا الاشتراكية، قامت قوات من الكوبيين المنفيين المدعومين من المخابرات الأميركية المركزية، بمحاولة فاشلة لغزو خليج الخنازير في أبريل 1961، على أمل هزيمة حكومة فيديل كاسترو اليسارية إلا أن الزعيم الكوبي استطاع التصدي لها وبدعم روسي. نشر الصواريخ السوفيتية حفزت عملية الغزو القيادة الكوبية وأعطتها المبررات الكافية بالعمل لحماية نفسها وامتلاك قوة رادعة مما هيأ الأجواء لولادة أزمة جديدة أخطر من سابقتها على السلام العالمي، بعد قيام الاتحاد السوفيتي بنصب قواعد عسكرية لإطلاق صواريخ متوسطة وبعيدة المدى تحمل رؤوسا نووية داخل الأراضي الكوبية. هروب مارييل الجماعي وفي أبريل 1980، أعلنت الحكومة الكوبية أن أي شخص يمكن أن يغادر كوبا، مما دفع أكثر من 125 ألف كوبي على الفرار في الأشهر التالية، في عملية هروب ضخمة عن طريق البحر معروفة باسم هروب مارييل الجماعي. السفارة الأمريكية وفي عام 2015، تم رفع العلم الأميركي فوق السفارة الأمريكية في كوبا بتاريخ 14 أغسطس والذي لم يتم رفعه منذ عام 1961، بحضور وزير الخارجية جون كيري، في إشارة رمزية لبدء حقبة جديدة من العلاقات الدبلوماسية بين خصمي الحرب الباردة.
