منذ قيام واشنطن بفرض الحصار الاقتصادي والمالي على كوبا عام 1962، بهدف إسقاط نظام "فيدل كاسترو الاشتراكي"، اتجهت العلاقات الدولية بينهم إلى الانحدار، إذ انقطعت العلاقات الدبلوماسية بين البلدين، وجرى حظر الصادرات الكوبية إلى السوق الأمريكية في العام نفسه، ليبدأ الاقتصاد الكوبي حالة من المعاناة والعزلة الدولية لم تنفرج إلا بعد عودة العلاقات بين البلدين. وكانت الولاياتالمتحدة أغلقت سفارتها في "هافانا" عقب فرض الحصار، وأغلقت السفرة الكوبية في واشنطن، واعتبرت كوبا منذ ذلك الوقت دولة راعية للإرهاب، واتهمتها بحماية متمردين كولومبيين ومناضلين من الباسك وأمريكيين هاربين. إعلان الرئيس الأمريكي باراك أوباما برفع الحصار، والعودة إلى تطبيع العلاقات مع كوبا، جاء بمثابة أحد التحولات السياسية الكبرى لدولة أمريكا، والتي ستؤثر بالإيجاب على كوبا، معلنًا بذلك فتح صفحة جديدة من العلاقات بين البلدين. وكانت العلاقات بين البلدين تدهورت عقب الثورة الكوبية وانتشار الفكر الاشتراكي، ونتج عنه قيام أمريكا بفرض حظرا يحرم عليها التعامل والتعاون مع كوبا، إلى أن ظهرت بوادر انفراج الأزمة بعد مرور 63 عاما على قطع العلاقات بين البلدين، حيث خفف أوباما قيود السفر إلى كوبا. ومنذ عام 2008 واستلام الرئيس راؤول كاسترو، للرئاسة في كوبا، بدأت اتصالات من جانبه مع أوباما هدفت في مجملها إلى عودة العلاقات بين البلدين. وبدأت المحادثات بين مسؤولين من البلدين منذ عام 2013، وقامت كندا برعاية هذه المفاوضات من أجل عودة العلاقات إلى مسارها الطبيعي، واستمرت المحادثات السرية بين البلدين لمدة 18 شهرا في بادرة لتحسين العلاقات بين البلدين، حتى أعلن الرئيس الأمريكي عن البدء بعهد جديد مع كوبا. وفي ديسمبر عام 2014 تصافح الرئيس الأمريكي أوباما مع نظيره الكوبي راوؤل كاسترو، خلال حفل تأبين نيلسون مانديلا في مدينة جوهانسبورج، كما تبادل الجانبان إشارات المودة في إطار مكافحة فيروس "إيبولا". وفي يناير الماضي قام مجموعة من المسؤولين الأمريكيين بزيارة هافانا، للتشاور بشأن التطبيع، وأكد أوباما أن حكومته ستدفع كوبا نحو احترام حقوق الإنسان، والحريات السياسية.