أقيمت بطولة كأس السوبر لأول مرة عام 2001 وكان الزمالك وقتها بطلاً للدوري والأهلي بطل الكأس ولكن الأهلي انسحب لأسباب تسويقية لها علاقة بالرعاة مما دفع الاتحاد المصري لاختيار غزل المحلة لخوض المباراة بدلاً منه وانتهي اللقاء بفوز الزمالك بهدفين لهدف أحرز حينها كل من حازم إمام وحسام حسن بينما أحرز هدف المحلة الوحيد محمد العتراوي. والتقي الزمالك في 2002 المقاولون العرب وحقق فوزاً صعباً حيث انتهت المباراة بالتعادل السلبي في الوقت الأصلي للمباراة ليلعب الفريقان وقتاً اضافياً علي شوطين ليقتنص أسامة نبيه الفوز للقلعة البيضاء قبل نهاية اللقاء بدقيقة واحدة. كانت البطولة الثالثة هي بداية مواجهات القطبين فيها والتقيا لأول مرة عام 2003 حينما كان الزمالك بطل الدوري والأهلي بطل الكأس واستطاع الأهلي حسم اللقب لصالحه بركلات الترجيح بنتيجة 3/1. وفي بطولة 2004 شهدت بداية لانطلاقة المعلم حسن شحاتة المدير الفني الأسبق للمنتخب وكان مدرباً للمقاولون وتمكن من الفوز بكأس مصر علي حساب الأهلي ليقابل بطل الدوري الزمالك الذي لم يستطع إيقاف قطار المعلم الذي حسم المباراة لصالحه 4/2 في مباراة سجل فيها مدحت عبد الهادي هدفي الزمالك بينما سجل كل من تامر عادل "هدفين" وطلعت محرم وأيمن زين أهداف المقاولون. وكانت 2005 شاهداً علي ميلاد الجيل الذهبي للأهلي الذي واجه إنبي بطل الكأس في كأس السوبر وحسمها الأهلي لصالحه في الدقيقة الثالثة من الوقت بدلاً من الضائع احرزه وائل جمعة. وفي 2006 اعتذر الزمالك عن عدم المشاركة في كأس السوبر أمام الأهلي بعد ان كان بطلاً للكأس فاختار الاتحاد المصري إنبي ليكون منافس الأهلي علي البطولة التي حسمها أبوتريكة بهدف في الدقيقة 91. وشهدت بطولة 2007 كلاسيكو جديد للكرة المصرية عندما التقي الأهلي والاسماعيلي في السوبر وفاز الأهلي بضربات الترجيح بعد ان تعادل الفريقان بهدف لكل منهما في الوقت الأصلي للمباراة حيث تقدم محمد حمص للدراويش في الدقيقة 31 وتعادل شادي محمد للأهلي من ركلة جزاء لينتهي الوقت الزصلي والاضافي بالتعادل الايجابي. ويفوز الأهلي في النهاية بركلات الترجيح واحتضن كأس السوبر المصري لقاءالقمة للمرة الثانية في تاريخه. عام 2008 وفاز به الأهلي بهدفي أحمد حسن ومعتز إينو بعد دقيقة واحدة من نزوله في مباراة شهدت طرد المدافع التونسي وسام العابدي. وعام 2009 ظهر بطل جديد للبطولة هو حرس الحدود عندما فاز علي الأهلي بهدفين نظيفين لأحمد حسن مكي وأحمد عبد الغني ليتوج بهما لأول مرة. وثأر الأهلي لنفسه في البطولة التالي عام 2010 وفاز علي الحرس بهدف احرزه محمد أبوتريكة. ولم تقم البطولة عام 2011 بسبب كارثة بورسعيد والتي تم تجميد النشاط الكروي المحلي علي إثرها. وفي 2012 رفض أبوتريكة المشاركة مع الأهلي أمام إنبي بطل الكأس بحجة التعاطف مع أسر ضحايا بورسعيد ولكن الأهلي حسم الكأس لصالحه 2-1 واستطاع الأهلي حسم آخر بطولات السوبر بتغلبه علي الزمالك في المباراة الشهيرة بركلات الترجيح 4-5 بعد أن أضاع محمد كوفي ركلة جزاء حسم بها الأهلي البطولة لصالحه.