لم تخجل السيدة الأمريكية الأولى ميشيل أوباما من إخفاء غيرتها من الإعلامية المشهورة أوبرا وينفري ومقاطعتها علنًا أمام الإعلام وفي المناسبات الرسمية، بحسب بحسب الكاتب إدوراد كلين. وأشار الكاتب إلى أن هذه العلاقة تحكمها مشاعر الغيرة والكراهية، خصوصًا بعد أن تعمدت أوباما تجاهل وينفري في مناسبات عديدة إثر انتقالها إلى البيت الأبيض، لا سيما أنه من المعروف أن أوبرا وينفري كانت من أكبر مساندي أوباما منذ حملته الانتخابية الأولى للرئاسة في 2008. ويعزو كلين الفضل لأوبرا في تمكين أوباما للترشح لمنصب رئاسة الحزب الديمقراطي من جهة، ومنصب الرئاسة من جهة أخرى وذلك بعد أن تمكنت من جمع أكثر من مليون صوت لصالحه وفقًا لبعض المحليين السياسيين والاقتصاديين. وأشار كلين إلى أن أوبرا لا تحب ميشيل أوباما بسبب طريقتها الاستعراضية ومحاولة ابعادها عن زوجها، كما أن أوبرا لم تعد ترغب بالتواجد برفقة ميشيل التي تحاول دومًا أن تفرض سيطرتها على الرئيس وأي شخص آخر يكون بصحبتها بحسب ما أوردت صحيفة دايلي ميل البريطانية. وبدا جليًا تراجع العلاقة بين أوبرا وأوباما بعد أن أوقفت نشر أي قصص تتعلق بالعائلة في مجلتها الخاصة، كما كانت تعهدت بعدم الترويج لحملة إعادة انتخاب أوباما عام 2012. وأكد أحد أصدقاء أوبرا للكاتب بأنها كانت غاضبة جدًا ومحبطة، ولن تحاول أبدًا تصحيح الأمور مع عائلة أوباما، وذلك بعد أن وصلت الأمور إلى نقطة اللاعودة معها.