خسر البريميرليج كعادته منذ لقبه الأخير فى موسم 89/90، وودع كأس الاتحاد الإنجليزى من الدور الثالث واكتفى بالوصول لنهائى كأس الرابطة وخسره أمام تشيلسى، لكن ليفربول رفض الخروج من الموسم بدون أى ألقاب وبالفعل نجح فى التأهل إلى نهائى دورى أبطال أوروبا للمرة السادسة فى تاريخه بتغلبه على تشيلسى بهدف دون رد فى مجموع مباراتى نصف النهائى لمواجهة ميلان على ملعب أتاتورك الأوليمبى بإسطنبول وسط 70 ألف متفرج فى مثل هذا اليوم من عام 2005. واصطدم حلم جيرارد ورفاقه فى التتويج بفريق ميلان التاريخى الذى تفوق فى الشوط الأول بثلاثة أهداف دون رد، ليقترب اللقب من الفريق اللومباردى بعد الأهداف التى حملت توقيع مالدينى وكريسبو "هدفين" لكن الفريق الإنجليزى نجح فى العودة للمباراة خلال أول ربع ساعة من الشوط الثانى بتسجيل ثلاثية عبر جيرارد وسميتشر وألونسو، ليحتكم الفريقان إلى وقت إضافى ينتهى بنفس النتيجة ثم ركلات ترجيح. وحسم الريدز المباراة بنتيجة 3/2 بعدما أهدر سيرجينيو وبيرلو وشيفتشينكو للروسونيرى وسجل توماسون وكاكا فى المقابل سجل لليفربول هامان وسيسيه وسميتشر وأهدر ريزة.