يبقي الجلوس على مقعد المدير الفني لريال مدريد، تحدي كبير يصعب على أي شخص تحمل اعباء القيام به، فالفوز في المباريات وحده لا يكفي، وتحقيق أي شيء غير الثلاثية لن يكون نجاحا في عيون جماهير النادي الملكي. وقام رافائيل بينيتيز المدير الفني السابق لريال مدريد، بإعلان التعاقد مع نيوكاسل يونايتد الانجليزي، لتكون التجربة الأولى له بعد الرحيل عن النادي الملكي. ورصد موقع "سكواكا" العالمي مدربين قرر ريال مدريد الاستغناء عنهم، ثم تمكنوا من النجاح في الخطوة التالية :- رادومير أنتيتش قد يصعب على البعض تذكر اسم المدير الفني الصربي، لكنه كان واحد من أبرز الأسماء في التدريب خلال فترة الثمانينات والتسعينات من القرن الماضي، وتولى تدريب ريال مدريد لمدة عامين، حتى 1992. ويعد رادومير أنتيتش الوحيد الذي تمكن الحصول على منصب المدير الفني في ريال مدريد، أتلتيكو مدريدوبرشلونة. ولم ينجح أنتيتش في تحقيق أي بطولة مع ريال مدريد على مدار موسمين، لتتم إقالته، ثم اتجه إلى ريال أوفيدو، واستطاع ينقذه من الهبوط، وفي الموسم التالي انتقل إلى أتلتيكو مدريد ليتمكن من تحقيق الدوري والكأس مع الفريق. يوب هاينكس يعتبر هاينكس أحد أساطير التدريب في ألمانيا، وتولي مهمة النادي الملكي في موسم واحد 1997-1998، وبالرغم من قيادته النادي الملكي للفوز بدوري الأبطال، إلا أنه انهي الموسم في المركز الرابع بالدوري الاسباني لتقوم الإدارة بإقالته. وانتظر هاينكس 15 عاما بعد الرحيل عن النادي الملكي، واستطاع أن يحقق الفوز بالثلاثية مع بايرن ميونيخ، قبل أن يتوقف عن التدريب بشكل نهائي منذ ذلك الحين. جوس هيدينك تحمل المدير الفني الهولندي، مهمة تدريب ريال مدريد في موسم 1998-1999، كبديل ليوب هاينكس، لكنه لم ينتظر كثيرا، حيث رحل عن النادي الملكي في فبراير 1999، بسبب المستوى السيئ للفريق بجانب تعليقاته السلبية على الإدارة والجوانب المالية. ولم يفكر هيدينك في الأمر كثيرا، حيث استطاع أن يتجاوز الأمر وخاض العديد من التجارب، وبعد الفشل مع ريال مدريد استطاع أن يحقق لقب الدوري الهولندي 3 مرات مع ايندهوفين، إضافة إلى الفوز بكأس الاتحاد مع تشيلسي. فيسنتي ديل بوسكي تولي تدريب ريال مدريد، 3 مرات، وكانت البداية كمدير فني مؤقت مرتين، ثم أتي إلى قيادة الفريق الملكي بشكل دائم بداية من 1999-2000، حتى 2003 حيث استطاع أن يحقق الفوز بالدوري مرتين، ودوري الأبطال مرتين، وكأس السوبر الأوروبي والمحلي مرة. ولم يكن أمام ريال مدريد مبرر للسماح برحيل ابنه الوفي، لكن النادي رفض تجديد تعاقده فقام بالرحيل، وانتظر الإسباني بعد ذلك فترة ثم تولي تدريب منتخب بلاده ليحقق بطولة كأس العالم وأمم أوروبا. مانويل بيليجريني تولي التشلياني، تدريب ريال مديد في موسم 2009-2010، وقام بالتعاقد مع العديد من الأسماء المميزة على رأسهم رونالدو، كاكا، تشابي ألونسو، وكريم بنزيمة. ولم يتمكن ريال مدريد تحت قيادة بيليجريني بالرغم من أنه حقق في ذلك الموسم 96 نقطة بالدوري من الفوز بالدوري بسبب مستوى برشلونة الرائع، وخرج من الموسم بدون تحقيق أي بطولة. وانتقل بيليجريني بعد ذلك إلى مالاجا وقدم مستوى رائع مع الفريق، كما رحل بعد ذلك لمانشستر سيتي وفاز بالدوري الانجليزي مرة، وكأس الدوري مرتين. جوزيه مورينيو تولي البرتغالي تدريب النادي الملكي 3 مواسم حتى 2013، وكان رحيله بسبب المستوى المتواضع للنادي الملكي في موسم 2012-2013. وانتقل مورينيو بعد ذلك إلى تشيلسي وقضى موسمين في صفوف الفريق، حيث حقق بعد ذلك لقب الدوري الانجليزي في موسم 2014-2015.