نجا الروسي دانييل ميدفيديف واليوناني ستيفانوس تيستيباس من الخروج المبكر لبطولة تورونتو المفتوحة للتنس للرجال، فيما قرر النجم الإسباني المخضرم رافاييل نادال الانسحاب من البطولة التي توج بها خمس مرات. انتصر ميدفيديف، المصنف الأول للبطولة، على الكازاخي أليكسندر بوبليك بنتيجة 4 / 6 و6 / 3 و6 / 4، في مباراته الافتتاحية بالبطولة. وواجه تيستيباس مقاومة عنيفة من الفرنسي أوجو هومبيرت، قبل أن يتغلب عليه في النهاية بنتيجة 6 / 3 و6 / 7 (13 / 15) و6 / 1. أما نادال، المتوج ب20 لقبا في بطولات (جراند سلام) الأربع الكبرى، فقرر الانسحاب قبل خوض مباراته الافتتاحية أمام الجنوب أفريقي لويد هاريس، بسبب إصابته في قدمه اليسرى، لتضع القرعة مواطنه فيليسيانو لوبيز في مواجهة هاريس اليوم الأربعاء. واحتاج النرويجي كاسبر رود، المصنف السادس للبطولة، لأكثر من ساعتين لإقصاء الكرواتي مارين شيليتشن بعدما تغلب عليه بنتيجة 6 / 3 و3 / 6 و6 / 3، في حين ودع المصنف الرابع عشر البلغاري جريجور ديميتروف البطولة مبكرا، بعد خسارته أمام الأمريكي رايلي أوبلكا بنتيجة 6 / 3 و6 / 4. وصعد الياباني كي نيشيكوري، الذي بلغ نهائي المسابقة عام 2016، للدور الثاني بفضل فوزه على الصربي ميومير كيكمانوفيتش بنتيجة 6 / 4 و6 / 7 (5 / 7) و6 / 2، كما تأهل الأمريكي جون إيسنر للدور ذاته، عقب تغلبه على الإسباني أليخاندرو دافيدوفيتش فوكينا بنتيجة 6 / 4 و6 / 1. وبعد يومين من ظهوره الأول في نهائي إحدى مسابقات رابطة اللاعبين المحترفين وذلك في بطولة واشنطن، سقط الأمريكي ماكينزي ماكدونالد أمام الفرنسي بينوا بيير بنتيجة 6 / 3 و6 / 4، في لقائه الافتتاحي في تورونتو. في مباريات أخرى من الدور الأول، فاز الروسي كارين خاشانوف على البريطاني كاميرون نوري 6 / 4 و5 / 7 و6 / 4، والأمريكي فرانسيس تيافوي على الياباني يوشيهيتو نيشيوكا بنتيجة 6 / 4 و6 / 3، والصربي دوسان لايوفيتش على الفنلندي إيميل روسوفوري بنتيجة 3 / 6 و6 / 3 و6 / 3، والجورجي نيكولوز باشيلاشفيلي على الأمريكي جنسن بروكسبي بنتيجة 2 / 6 و6 / صفر و6 / 4.