كرر الزمالك أخطاء الماضى بفسخ عقد السويسرى ميشيل دى كاستال بعد ثلاثة أسابيع فقط من عمر الدورى، وعدم منحه الفرصة كاملة بحجة ضعف قدراته الفنية، ودخل فى مرحلة انتظار البديل وسط الموسم بحثا عن الاستقرار الذى لا يعرفه النادى منذ بداية الألفية الجديدة على الصعيدين الإدارى والفنى. وكل ما تخشاه الجماهير أن تظل المعاناة التى بدأت فى موسم1999/2000 بعدما تمت إقالة محمود أبورجيلة ومساعده إبراهيم يوسف والاستعانة بدلا منه بحلمى طولان وأشرف قاسم ولم يستمرا طويلا ليأتى الألمانى أوتوفيستر لقيادة الفريق ولكن فى هذا الموسم لم يحقق الزمالك شيئا ولم ينجح واحد من هؤلاء المدربين فى قيادة الفريق للفوز ببطولة. وعلى غير العادة استمر الجهاز الفنى فى الموسم التالى وتمكن أوتوفيستر من قيادة الفريق للفوز ببطولة الدورى وبطولة افريقيا لأبطال الكئوس وفى موسم2001/2002 واصل الجهاز الفنى عمله مع الفريق وبعد فترة تم إحداث تعديلات على الجهاز المعاون عن طريق تغيير حلمى طولان بمحمود سعد وأشرف قاسم بعصام مرعى وتمكن الزمالك من الفوز ببطولة كأس مصر وبطولة السوبر المصرى. وفى الموسم التالى رحل أوتوفيستر وجاء البرازيلى كابرال ومعاونوه محمود سعد وطارق يحيى وأحمد رمزى وقادوا الفريق لإحراز بطولة دورى أبطال أفريقيا ثم جاء أحمد رفعت بدلا من محمود سعد وطارق يحيى وحققا بطولة الدورى المصرى وكأس السوبر الأفريقية وكأس السوبر المصرية. وكان هذا الموسم هو الأفضل على مدى تاريخ نادى الزمالك، حيث حاز الفريق لقب أفضل ناد فى العالم خلال شهر فبراير من ذلك العام ولكن لم يستمر البرازيلى كابرال وفضل الرحيل لتدريب أحد الأندية الخليجية ليقوم الزمالك موسم2003/2004 بالتعاقد مع البرتغالى نيلوفينجادا ومحمود الخواجة وأيمن منصور ولم يخيبوا الظن وقادوا الفريق للفوز بالبطولة العربية وكأس السوبر المصرية السعودية وبطولة الدورى المصرى. وبعد هذه الفترة المميزة التى قضاها نادى الزمالك تبدلت الأوضاع بشكل غريب وأصبح الأمر وكأن «لعنة» أصابت الزمالك الذى لم يعرف الاستقرار مع نهاية موسم 2003 2004 الذى شهد رحيل فينجادا. ومع بداية موسم 2004 2005 بدأت المعاناة الحقيقية لنادى الزمالك والتى تمثلت فى انعدام الاستقرار على الصعيدين الفنى والإدارى، واشتعال الخلافات داخل مجالس الإدارات التى تعاقبت فى هذه الفترة على تولى إدارة النادى الذى مزقته صراعات المال والسلطة ليتعاقب على تدريب الفريق 16 جهازا فنيا مختلفا قادها عشرة مديرين فنيين. دراجوسلاف وكابرال.. خيبة أمل تعاقد الزمالك بداية موسم 2004 2005 مع المدير الفنى الألمانى ذى الأصول الصربية دراجوسلاف سيبانوفيتش وكان يمتلك سجلا تدريبيا حافلا بالإنجازات والخبرات من خلال عمله مع أندية باير ليفركوزن وأينتراخت فرانكفورت وأتليتيك بلباو وأيك أثينا وعاونه فى مهمة تدريب الفريق إبراهيم يوسف وجمال عبدالله وهشام يكن وقامت إدارة النادى وقتها بالتعاقد مع أحمد بكرى وأبوخنجر وحسام زينهم ومحمد اليمانى والعراقى صالح سدير والكاميرونى مارك مبواه. ولكن جاءت البداية مخيبة حيث خسر الفريق عشر نقاط خلال مبارياته الثمانى الأولى بالدورى ليتخلف بفارق هذه النقاط العشر عن نادى الأهلى الذى لم يخسر أى نقطة وحقق ثمانية انتصارات متتالية، ليقرر مجلس إدارة نادى الزمالك بشكل عاجل إنهاء عقد دراجوسلاف وعدم استمراره مع الفريق والتعاقد مع البرازيلى كابرال الذى سبق له تحقيق العديد من البطولات مع الفريق فى تجربته الأولى وجهازه المعاون إبراهيم يوسف وأحمد رمزى وسمير محمد على. ولكن سريعا ظهرت المشكلات وبدأت الشائعات تطارد كابرال مثل أنه لا يعلم شيئا عن فن التدريب وعن أنه لا يعرف سوى الDVD والدش والسيارة التى اشترط الحصول عليها وقت توقيعه على العقد ولكن إدارة الزمالك لم تلتزم بذلك، وسار الزمالك بشكل غاية فى السوء مع كابرال لدرجة أن الفريق أصبح غنيمة لكل أندية الدورى ولم يفز الزمالك بالدور الثانى سوى فى مباراة وحيدة على الإسماعيلى وينهى موسمه بالمركز السادس. بوكير وجعفر وكاجودا.. صفر تمت الإطاحة بعد نهاية الموسم بكابرال واستعان الزمالك بالألمانى بوكير الذى كانت له تجربة ناجحة مع النادى الإسماعيلى وتم تفضيل التعاقد مع المدرب الألمانى بحجة أنه يعرف جيدا إمكانات وقدرات اللاعبين المصريين فضلا عن إجادته لعملية بناء الفرق مثلما حدث فى تجربته مع الوحدة السعودى، وعمل معه أحمد رفعت وجمال عبدالحميد وعصام مرعى وخالد الغندور وعماد المندوه وبدأ بوكير مهمته سريعا مع الفريق دون أن يعرف شيئا عن اللاعبين وكان الزمالك وقتها يرتبط ببطولة دورى أبطال أفريقيا، وبدأ بوكير بشكل جيد مع الزمالك بدور الثمانية دورى أبطال أفريقيا ولكن جاء تعاقد إدارة النادى مع عدد من اللاعبين دون الرجوع لبوكير ليكتب سطرا جديدا من الخلافات بين المدير الفنى الألمانى وإدارة النادى التى تعاقدت وقتها مع مصطفى جعفر ويوسف حمدى وتامر عبدالوهاب وأحمد حسام وعلاء عبدالغنى وفرج شلبى وعادل فتحى وحسام زينهم والغانى جونيور والبرتغالى إديسون سوزا والنيجيرى كينج سانى، وتتم الإطاحة ببوكير عقب تعادل الفريق أمام الاتحاد السكندرى فى الجولة الأولى لبطولة الدورى الممتاز ودفع الزمالك الثمن باهظا من وراء هذا القرار. بعدها فضلت إدارة النادى إسناد المهمة لمحمد صلاح ولكن لم يستمر طويلا بعد مناداة الكثيرين وقتها بإسناد المهمة لفاروق جعفر ليكمل مشوار بوكير، واستكمال مشوار الزمالك فى البطولة الأفريقية بعد تمكن الفريق مع بوكير من التأهل للدور نصف النهائى وخسر جعفر آخر مباريات دور المجموعات أمام النجم الساحلى التونسى ليتأهل خلفه وصيفا للمجموعة وفى الدور قبل النهائى للبطولة اصطدم الزمالك بالنادى الأهلى وخسر ذهابا وإيابا 1 2 ثم صفر 2 ولم يحدث ذلك رد فعل سيئا لدى جماهير الفريق التى كانت ترغب فى فوز الزمالك ببطولة الدورى الممتاز لإنهاء حالة الصيام عن البطولات التى بات الأهلى المحتكر لها فى هذه الفترة ولكن جعفر نال هزيمة تاريخية بخماسية نظيفة أمام نادى حرس الحدود ولم يستطع قيادة الزمالك للفوز بأى بطولة، لتتم إقالته والتعاقد مع البرتغالى مانويل كاجودا ليكون المدير الفنى الثالث الذى يتولى تدريب الفريق فى هذا الموسم وتمكن كاجودا ومعاوناه احمد رمزى وعصام مرعى من قيادة الفريق للفوز بالمركز الثانى فى الدورى واستمر كاجودا مع الزمالك وبدأ الموسم الجديد بخسارة مفاجئة أمام غزل المحلة قبل أن يخسر الفريق اثنتى عشرة نقطة كان آخرها الهزيمة بهدفين أمام المصرى ليعلن مجلس الإدارة رسميا عن إقالة البرتغالى كاجودا من تدريب الفريق. هنرى ميشيل والهروب الكبير مع بداية موسم 2006 2007 قام الزمالك بإسناد مهمة تدريب الفريق إلى محمود سعد لحين الاتفاق مع مدير فنى أجنبى كفء يقود الفريق وكانت إدارة النادى قد أبرمت العديد من الصفقات أبرزها التعاقد مع عمرو زكى الذى كان عائدا من تجربة احترافية غير موفقة بنادى لوكوموتيف موسكو الروسى وأسامة حسن الظهير الأيسر لإنبى وعمرو الصفتى مدافع المصرى والتونسيين يامن بن ذكرى ووسام العابدى وأحمد غانم سلطان كما أنهى الزمالك التعاقد مع لاعبه السابق محمود عبدالرازق «شيكابالا» من نادى باوك اليونانى. وتأملت جماهير الزمالك خيرا مع الإعلان منتصف الموسم عن تولى الفرنسى هنرى ميشيل تدريب الفريق خصوصا أن الأخير كان قد أنهى تجربة رائعة مع المنتخب الإيفوارى وتمكنه من قيادة الأفيال للصعود إلى كأس العالم لأول مرة قبل أن يقدم معه مباريات ممتازة بالمونديال. ولكن لم يستمر التفاؤل كثيرا حيث خرج الفريق بشكل صادم من الدور الأول لدورى أبطال أفريقيا على يد الهلال السودانى قبل أن يتلقى صدمة أكثر قسوة بتوديع دورى أبطال العرب من الدور نصف النهائى على يد الفيصلى الأردنى بالهزيمة بهدفين نظيفين فى القاهرة. وبخلاف الإحباطات على مستوى النتائج بدا ميشيل غير متوافق مع الكثير من العناصر الزملكاوية فرحل محمود سعد الذى بدأ معه المشوار لخلافات بين الاثنين، قبل أن يرحل مساعده أيمن منصور أيضا، وبعد نهاية الموسم ومع الاستعداد للموسم الجديد وبعد قيام إدارة الزمالك بتحقيق جميع مطالب هنرى ميشيل من التعاقد مع لاعبين وتغيير المدربين فوجىء الزمالك بترك ميشيل لمعسكر إعداد الفريق فى فرنسا ورحيله عن النادى دون سابق إنذار. كرول..أول بطولة فضل مجلس إدارة نادى الزمالك الاستعانة بالهولندى رود كرول لقيادة الفريق بموسم 2007 2008 وعونه معتمد جمال وأيمن منصور، وتعاقد الزمالك هذا الموسم مع مدافعه السابق بشير التابعى والظهير الأيسر الأردنى خالد سعد ومحمد عبدالله لاعب الإسماعيلى والأهلى السابق ثم الصفقة التى أثارت ضجة كبيرة بالتعاقد مع مهاجم النادى الأهلى الشاب شريف أشرف. وفشل الزمالك مبكرا فى مجاراة النادى الأهلى فى بطولة الدورى بينما سار الفريق بشكل طيب فى بطولة الكأس. ولم تسر الأمور على خير ما يرام بين كرول وايمن منصور ليرحل الأخير ويأتى خلفا له محمد حلمى ومن جديد عادت معاناة جماهير الفريق بعد خروج الزمالك من دور المجموعات بدورى أبطال أفريقيا واحتلاله للمركز الأخير فى مجموعته، وعلى مستوى بطولة الدورى فشل الفريق فى الحفاظ على مركز الوصيف وتراجع للمركز الثالث خلف الأهلى والإسماعيلى. ولكن جاء ختام الموسم ليعيد البسمة للجماهير بعدما توج الفريق ببطولة كأس مصر، وهى البطولة التى لم تمنع استقالة كرول. من زاكارونى إلى كاستال لا جديد عقب رحيل كرول حاولت إدارة الزمالك السعى بقوة للتعاقد مع مدير فنى أجنبى صاحب سيرة ذاتية قوية اعتقادا بأن ذلك وحده السبيل لعودة الفريق إلى سابق عهده كمنافس قوى للأهلى على البطولات المحلية والخارجية وقاموا بالتفاوض مع الإيطالى زاكارونى الذى سبق له تدريب إيه سى ميلان وإنتر ميلان الإيطاليين وجاء إلى القاهرة بالفعل وأعلن الزمالك وقتها عن نجاحه فى التعاقد مع المدرب الإيطالى الذى اختفى فجأة بعد هذا الإعلان ليخرج الزمالك بعدها ببيان يؤكد فيه صعوبة التعاقد مع زاكارونى لمغالاته فى مطالبه المالية، استقر مجلس إدارة نادى الزمالك على التعاقد مع الألمانى راينر هولمان المدير الفنى السابق للنادى الأهلى، واستمر محمد حلمى الذى عمل سابقا مع كرول معاونا لهولمان. وتعاقد النادى مع مهاجم منتخب غانا ونادى نوتنجهام فورست الإنجليزى جونيور أجوجو وأيمن عبدالعزيز، ومدافع الإسماعيلى هانى سعيد، وعلاء كمال ومحمود سمير لاعبى المقاولون العرب وعمرو عادل مدافع طلائع الجيش، وتوقع الجميع أن يعود الزمالك فى ظل كون اللاعبين الذين تم التعاقد معهم الأفضل على الساحة والظروف التى يمر بها الأهلى من غيابات لأبرز نجومه عماد النحاس ومحمد بركات وأبوتريكة ما بين الإصابات والإجهاد. وجاءت بداية الزمالك جيدة وحقق أربعة انتصارات بمبارياته الخمس الأولى ليتصدر جدول الدورى بشكل مؤقت مع وجود مباريات مؤجلة للأهلى بسبب مشاركاته الأفريقية وتفاءلت الجماهير خيرا بموسم ينافس به فريقها بشكل حقيقى على اللقب المحلى. ورغم اعتذار الزمالك عن المشاركة بكأس الاتحاد الأفريقى واقتصار موسمه على البطولتين المحليتين فإن الموسم سار كأسوأ مواسم النادى بتاريخه فودع بطولة الكأس على يد فريق بنى عبيد الذى يلعب بالدرجة الثانية، قبل أن ينهار بشكل غريب فى بطولة الدورى ليرحل هولمان الذى عاونه طارق يحيى بعد رحيل محمد حلمى ويأتى بدلا منه السويسرى دى كاستل، ولكن استمر الانهيار ووصل الحال بالفريق لمصارعة الهبوط والتدنى للمركز الحادى عشر بجدول الترتيب خلال الدور الأول لبطولة الدورى فى الموسم الماضى. وتمسك النادى بدى كاستال فى فترة كانت عصيبة وقرر الجهاز الفنى ومجلس الإدارة الاستعانة بشباب النادى لتتحسن نتائج الفريق ويستقر بمنتصف الجدول ومع مطلع الموسم الكروى الجارى سادت حالة من التفاؤل لدى الجماهير بعد بقاء عمرو زكى وعدم احترافه فى إنجلترا واستعارة أحمد حسام ميدو والتعاقد مع سيد مسعد وأحمد جعفر وحسن مصطفى نجم الأهلى السابق وكانت البداية قوية امام إنبى وفاز الزمالك 3 1 وأيقنت جماهير الزمالك بأن الفريق لن يفرط فى بطولة ولكن هذا اليقين تحول إلى كابوس بعد الخسارة أمام بتروجيت 1 2 والتعادل أمام المقاولون العرب 2 2 ليتقرر إقالة كاستال. تفوق جوزيه لعب البرتغالى مانويل جوزيه المدير الفنى السابق للنادى الأهلى والحالى لأنجولا دورا كبيرا فى الإطاحة بالعديد من مدربى الزمالك وكانت البداية بالألمانى أتوفيستر فى موسم 2001/2002 ليفوز الأهلى على الزمالك فى هذا الموسم بنتيجة 6/1 لتطيح هذه النتيجة بأوتوفيستر، وعاد جوزيه ليكرر الفوز على الزمالك بالأربعة فى الدور الاول لموسم 2004/2005 لتقرر إدارة الزمالك إقالة الألمانى دراجوسلاف بعد المباراة. وفى أول مواجهة بين جوزيه وكابرال فى الدور الثانى لموسم 2004/2005 تمكن الأهلى من الفوز على الزمالك 3/0 ليلحق كابرال بقائمة ضحايا جوزيه وتتم إقالته بعد المباراة. وكان فاروق جعفر أكثر مدربى الزمالك الذين واجههم جوزيه حيث التقى الفريقان 4 مرات تعادلا فى واحدة وتمكن الأهلى من الفوز بالمباريات الثلاث الأخرى، ففى موسم 2005/2006 تقابل الفريقان مرتين فى الدورى العام تعادلا فى الأولى 0/0 وفاز الأهلى فى الثانية 2/0 وتقابلا مرتين فى دور الأربعة لدورى أبطال أفريقيا ليفوز الأهلى ذهابا وإيابا بنتيجة 2/1 و2/0 ونال البرتغالى كاجودا نفس مصير سابقيه فى نهاية موسم 2005/2006 كانت أول مواجهة له أمام الأهلى فى نهائى كأس مصر وفاز الأهلى بنتيجة 3/0. وفى موسم 2006/2007 تلاقى جوزيه مع محمود سعد فى الدور الأول من الدورى العام وفاز عليه بنتيجة 2/1 ولكن هذه المرة أطاحت إدارة الزمالك بمحمود سعد.