تبقى بطولة كأس الكونفيدرالية عقدة الأندية المصرية على الإطلاق فلم يفز بها أي فريق منذ استحداثها في عام 1999. وبدأت القصة بالزمالك الذي خرج على يد النجم الساحلي التونسي عام 1999 بينما فشل الإسماعيلي عام 2000 بعد وصوله للدور النهائي ولكنه خسر أمام شبيبة القبائل الجزائري. وتأهل المصري البورسعيدي عام 2002 إلى دور الأربعة ولكنه ودع البطولة على يد شبيبة القبائل الجزائري أيضاً، وفي عام 2003 كانت أولى محاولات الأهلي الذي خرج على يد إينوجو رينجرز النيجيري بعد هزيمة ثقيلة خارج ملعبه برباعية نظيفة. وفي عامي 2004 و2005 فشل الإسماعيلي في فك شفرة البطولة وودع الدراويش اللقب قبل أن يشارك فريق جديد وهو المقاولون العرب لأول مرة ولكنه فشل أيضاً في الفوز باللقب. وفي عام 2006، انتهت أحلام الاتحاد السكندري على يد الترجي التونسي في دور الثمانية بينما شارك حرس الحدود لأول مرة وودع مبكراً . وفي عام 2007 كان الفشل حليفاً لإنبي وأيضاً الإسماعيلي بقيادة مدربه باتريس نوفو وقتها بينما لعب حرس الحدود في عام 2008 ولم ينجح، وفي عام 2009 شاركت 3 أندية مصرية هي الأهلي بقيادة مدربه البرتغالي مانويل جوزيه آنذاك وودع البطولة على يد سانتوس الأنجولي من دور الستة عشر الإضافي وحرس الحدود بقيادة مدربه طارق العشري وودع من دور المجموعات بينما قدم إنبي بطولة مميزة وغادر في دور الأربعة على يد الملعب المالي. وفي عام 2010، ودع فريقا بتروجت والإسماعيلي مبكراً البطولة بينما واصل حرس الحدود فشله في حصد اللقب بمشاركته عام 2011. وفي عام 2012، ودع إنبي المسابقة أمام الملعب المالي كما خرج الإسماعيلي مبكراً في العام التالي مع مدربه صبري المنياوي وهو نفس مصير إنبي مع مدربه طارق العشري.. وفشل الإسماعيلي في النسخة الحالية في التأهل وودع على يد بيترو أتلتيكو الأنجولي كما خرج وادي دجلة في أولى مشاركاته على يد دجوليبا المالي.