· في أواخر عام 1914 ، قامت كاديلاك بتقديم أول محرك V8 علي نطاق واسع يتم إنتاجه في موديلات عام 1915 وكانت ذلك إنجازا أخر للشركة · تخصصت شركة ليلاند وفولكونر في تصنيع الآلات الدقيقة. وفي بداية القرن الماضي وقعت الشركة عقد لإنتاج المحركات لحساب راسنوم أولدز بديترويت. لم يظهر إسم هنري ليلاند علي أي سيارة ولكن من المستحيل تجاهل إسهاماته الكثيرة في مجال صناعة السيارات. وربما أكثر شاهد علي نبوغه لا يزال قائما حتي اليوم في سيارات كاديلاك التي كانت ولا تزال أفضل ما تنتجه جنرال موتورز كما أنها دليل علي سعي ليلاند المتواصل نحو التميز. تخصصت شركة ليلاند وفولكونر في تصنيع الآلات الدقيقة. وفي بداية القرن الماضي وقعت الشركة عقد لإنتاج المحركات لحساب راسنوم أولدز بديترويت. كان أولدز أول من قام بتصنيع السيارات في ديترويت عام 1900 وكانت سيارته ذات التابلوه المنحني هي أول سيارة في العالم يتم إنتاجها بكميات كبيرة. قام ليلاند بتحسين محرك أولدز من خلال إعادة تصميم فتحات الصمامات وقام أيضا برفع نسبة إنضغاط المحرك. قام ليلاند بعرض التعديلات التي قام بإدخالها علي رانسوم أولدز الذي رفضها من الأساس. نتيجة لذلك، عرض ليلاند المحرك المعدل في إجتماع لأعضاء مجلس إدارة شركة فورد كان الهدف منه إغلاق الشركة التي تم تشكيلها علي يد 4 مستثمرين لدراسة أعمال هنري فورد، ولكن حدث سوء تفاهم أسفر عن ترك فورد للشركة وبالتالي لم يكن لدي تلك الشركة ما تقوم بتصنيعه أو بيعه. كان محرك ليلاند صغيرا جدا لدرجة أنه قام بحمله بنفسه إلي غرفة الإجتماعات. وبهر التصميم مديرو الشركة وقرروا بعض العرض الذي رأوه تصنيع سيارة تعتمد علي هذا المحرك المتطور. ولكن لم تتم تسمية السيارة بإسن ليلاند، بل بناء علي إقتراح من ليلاند نفسه تم إختيار إسم كاديلاك نسبة إلي أنطوني دي لا موث كاديلاك المكتشف الفرنسي الذي أسس مدينة ديترويت. وحققت تلك السيارة الجديدة ذات المحرك الصغير المكون من إسطوانة واحدة نجاحا كبيرا في تلك الفترة. تم الإنتهاء من أول سيارة تحمل إسم كاديلاك في عام 1902 وإختبر ألانسون براش تلك السيارة وكان مهندسا شابا في الشركة أسهم بقدر كبير في تصميات سيارات كاديلاك التالية وأتجه بعد ذلك إلي إنتاج سيارة تحمل إسمه. وفي عام 1903 ، تم عرض السيارة في معرض نيويورك وتمكن وليام ميتزر مدير مبيعات الشركة حينها من الحصول علي ألفي طلب لشراء السيارة الجديدة أعلن بعدها أنه قد تم بيع إنتاج الموديل بالكامل. في عام 1905 ، إندمجت كاديلاك مع شركة ليلاند وفولكونير وكان ليلاند الذي تجاوز الستين عاما حينها مديرا عاما للشركة بينما تولي أبنه ويلفريد منصب نائب المدير. وخلال الأعوام العشرن التالية كون الأب وإبنه ثنائيا ناجحا في عالم صناعة السيارات. في عام 1908 وبعد إختبارات قاسية أجراها نادي السيارات الملكي البريطاني ، كانت كاديلاك هي أول سيارة أمريكية تفوز بجائزة النادي للإنجازات المميزة في مجال صناعة السيارات. وتحقق هذا الفوز بعد تفكيك ثلاث سيارات كاديلاك وخلط أجزاء السيارات الثلاث ثم إعادة تجميعها مرة أخري. وتم قيادة السيارات الثلاث بعد ذلك علي حلبة للسباق وكانت تلك التجربة بمثابة الأساس الذي أرتكزت عليه مقولة "كاديلاك أفضل سيارة في العالم". في عام 1908 ، قام ليلاند ببيع شركة كاديلاك لمؤسسة جنرال موتورز. وحرص وليم ديورانت رئيس الشركة علي الإبقاء علي ليلاند كمدير لكاديلاك. وبعدها بعامين دفعت المخاوف المالية في ممولي جنرال موتورز إلي الإطاحة بديورانت من المؤسسة، وكان ليلاند هو من أصر علي عدم تصفية جنرال موتورز حينها. في عام 1910 ، صارت سيارات كاديلاك مميزة بهيكلها المغلق الذي ظهر في موديل أوسكيولا وصار هذا الهيكل الذي كان جديدا حينها علامة مميزة لكافة سيارات الشركة. وبعدها بعامين، قدمت كاديلاك أحد الموديلات التاريخية القليلة وهي السيارة التي لا تعتمد علي ذراع لتشغيل السيارة قبل ركوبها. وكان دافع ليلاند لتطوير تلك السيارة هي وفاة أحد أصدقائه نتيجة الجراح التي أصيب بها عند تشغيل الذراع لدوران السيارة حيث أمر ليلاند مهندسيه بالبحث عن حل أكثر سلامة وسهولة لإدارة محركات السيارات. وبالفعل توصل المهندس تشارلز كيترنج إلي هذا الحل وكان بمثابة تطور تقني كبير في هذا المجال. ففي تلك الأيام كان الإسلوب الشائع هو إدارة المحرك يدويا من خلال الذراع وكانت تلك الطريقة محفوفة بالمخاطر كما أنها كانت تحتاج إلي قوة عضلية وفي بعض الأحيان كان رد فعل الذراع يكون قويا ولهذا كانت كسور العظام والجروح من الأمور الشائعة بين أصحاب السيارات في بدايات القرن الماضي. كان كيترنج قد أخترع موتور كهربي صغير عالي العزم ليحل محل الذراع اليدوي المستخدم في إدارة المحرك. واسس كيترنج وإدوارد ديدز مدير مبيعات شركة NCR شركة خاصة بهما اطلق عليها إسم معامل دايتون الهندسية أو (ديلكو) وكان الهدف من الشركة هو تصنيع وتسويق نظام إشعال للسيارات قام كيترنج بتصميمه. وبعدها بشهرين، بدأ كيترنج مع وليم كرايست في العمل بتطوير مشغل للسيارات وعرضا الإختراع الجديد علي شركة كاديلاك التي أشترته في الحالز وفي الواقع لم تقم كاديلاك بمجرد شراء نظم تشغيل المحرك فحسب لأن كيترنج ورفاقه قاما بدمج هذا النظام الصغير ضمن منظومة كهربية كاملة شملت تشغيل المحرك وبطارية يتم شحنها من خلال مولد يدار بواسطة المحرك علاوة علي مصابيح كهربية. وتم تركيب هذا النظام في موديل كاديلاك لعام 1912 وكانت تلك السيارة بعينها من بين العلامات البارزة في تاريخ صناعة السيارات. الواقع أن نظام كيترنج الذي لا يزال يستخدم بشكل أساسي من قبل شركات صناعة السيارات في العالم سهل كثيرا إستخدام السيارات علي نطاق واسع. وحينها تم إختبار هذا النظام من قبل نادي السيارات الملكي البريطاني وحصلت كاديلاك علي جائزتها الثانية من هذا النادي. وفي أواخر عام 1914 ، قامت كاديلاك بتقديم أول محرك V8 علي نطاق واسع يتم إنتاجه في موديلات عام 1915 وكانت ذلك إنجازا أخر للشركة. في الواقع لم يكن هذا المحرك هو أول محرك V8 في العالم، ففي عام 1903 شارك كلارينس أدير في سباق مدريد-باريس للسيارات بعربة سباقات مزودة بمحرك من هذا النوع، كما أن شركة دي ديون الفرنسية كانت أول من قدم سيارة ركوب مجهوة بمحرك من هذا النوع في عام 1910 . ترك ليلاند مؤسسة جنرال موتورز في عام 1917 بسبب خلافه مع قيادات الشركة الأخري حول مستويات الجودة في سيارات كاديلاك وكذلك بسبب المناقشات الحامية بينه وبين وليم ديورانت رئيس جنرال موتورز حول دور المؤسسة في الحرب العالمية الأولي، فبينما رأي ديورانت أن عليي جنرال موتورز إنتاج محركات الطائرات للجيش الإنجليزي، عارض ديورانت ذلك. أسس ليلاند شركة أخري لإنتاج محركات الطائرات للمجهود الحربي. وفي أعقاب الحرب العالمية الأولي، تحولت الشركة الجديدة إلي إنتاج السيارات وتمت تسميتها بإسم البطل الذي منحه ليلاند صوته ليكون رئيسا للولايات المتحدة. وكان إسم الشركة الجديدة هو "لينكولن" التي صارت منافسا قويا لكاديلاك وباكار في سوق السيارات الفارهة. وقد أفلست الشركة في وقت لاحق وأمتلكتها مؤسسة فورد في عام 1922 . خلال العشرينيات، إستمرت كاديلاك في تطوير محركها V8 وكانت السيارات المزودة بهذا المحرك نتباع بسعر يتراوح ما بين 3-5 آلاف دولار أمريكي وهو سعر لم يكن زهيدا في تلك الفترة. ومع نهاية العشرينيات، حققت كاديلاك عدة إبتكارات أثبتت جميعها نجاحا كبيرا. في عام 1927 قامت كاديلاك بطرح موديل صغير لسد الفجوة بين موديلات كاديلاك وبويك. عرفت تلك السيارة بإسم "لاسال" وكانت للأول سيارة يقوم مصمم بوضع خطوطها بالكامل. لاحظ لورنس فيشر وهو أحد أصحاب شركة إخوان فيشر لصناعة هياكل السيارات ان أحد أجمل السيارات التي عرضتها كلاديلاك في معرض نيويورك كانت من تصميم هارلي أيرل المشهور بقيامه بتعديل السيارات لحساب نجوم هوليوود. ولهذا قام فيشر بالتعاقد مع أيرل ليكون مستشارا مسئولا عن تصميم موديل لاسال التي خطط لها أن تكون أقل سعرا وأكثر تحررا من سيارات كاديلاك. ورغم أن أيرل بدا غريب الأطوار في أعين قيادات جنرال موتورز غير أن عمله أعجبهم كثيرا. وبعد نجاح موديل لاسال لعام 1927 ، قام أيرل بتصميم موديل كاديلاك لعام 1928 وبعدها عاد للعمل في هوليوود. ولكن لم يستمر أيرل هناك كثيرا حيث قدم له ألفريد سولان رئيس جنرال موتورز عرضا لا يمكن رفضه وتمثل هذا العرض في قسم جديد بجنرال موتورز للفنون والألوان يرأسه أيرل ويكون هذا القسم مسئولا عن تصميم كافة موديلات جنرال موتورز.
