ثلاثون عامًا مرت على تتويج ليفربول الأخير بدوري القسم الأول الإنجليزي، قبل تحول المسابقة إلى الدوري الإنجليزي الممتاز "بريميرليج" في موسم 1992/1993، وهي الكأس التي لم يعانقها العملاق الأحمر سوى في الموسم الحالي. ثلاثة عقود منذ اعتلاء منصة التتويج في الموسم الذي لم يكن مميزًا فقط لعدم قدرة ليفربول على تعزيزه منذ ذلك الحين، بل لأنه شهد العديد من التقلبات والنتائج التاريخية التي لا تُنسى، كما كان الموسم الأخير للإسكتلندي كيني دالجليش أيقونة النادي وأحد أبرز أساطيره على مدار تاريخه. وقاد دالجليش الفريق للموسم الأخير كلاعب ومدرب في آن واحد، وهي التجربة التي بدأها عام 1985، بينما قاد الفريق في الموسم التالي كمدير فني، بعد اعتزاله اللعب، عقب التتويج باللقب الأخير. موسم 1989/1990 شهد أيضًا تألقًا معتادًا للأسطورة الويلزي كيني دالجليش، هداف الفريق التاريخي، والذي تصدر هدافي ليفربول في الدوري المحلي خلال ذلك الموسم، متساويًا مع جون بارنز، برصيد 16 هدفًا لكل منهما. افتتح ليفربول الموسم بشكل مميز، وفاز في ست مباريات بين مواجهاته الثماني الأولى، وأرسل رسالة التحذير الأبرز كأقوى المرشحين للقب، عندما اكتسح كريستال بالاس بنتيجة 9-0 في الجولة الخامسة، وسجل ثمانية لاعبين مختلفين أهداف الفريق الأحمر في تلك المواجهة. شهد شهر أكتوبر منافسة شرسة مع الجار إيفرتون على صدارة جدول الترتيب، قبل أن ينهار ليفربول بشكل مفاجىء عقب بدايته القوية، فخسر أربع مباريات في سبع جولات متتالية، بينها هزيمة ثقيلة أمام ساوثامبتون، بأربعة أهداف مقابل هدف، مما أشعل المنافسة على صدارة الترتيب في شهر نوفمبر، حيث تساوى الفريق مع كل من أرسنال، أستون فيلا وتشيلسي في صدارة الترتيب، برصيد 27 نقطة لكل منهم. استعاد ليفربول عافيته بعد تراجع نوفمبر، ولم يخسر خلال 13 مباراة متتالية، فاز فيها على منافسيه المباشرين تشيلسي وإيفرتون، ليبعدهما عن المنافسة، بينما صعد أستون فيلا تدريجيًا ليصبح منافسه الأبرز على اللقب. وبعد خسارة أمام توتنهام هوتسبر في الحادي والعشرين من مارس عام 1990، استعاد ليفربول عافيته، وواصل طريقه نحو اللقب الذي حسمه رسميًا في الثامن والعشرين من أبريل، قبل جولتين من نهاية عمر المسابقة. اعتلى ليفربول صدارة جدول الترتيب برصيد 79 نقطة، بفارق تسع نقاط أمام أستون فيلا صاحب المركز الثاني، بعدما فاز في 23 مباراة، وتعادل في عشر مباريات، بينما خسرة خمس أخرى، وسجل الفريق 78 هدفًا، بينما استقبلت شباكه 37 هدفًا. وإلى جانب الثنائي الأسطوري "دالجليش وراش" ولاعب خط الوسط المميز جون بارنز، لعب الحارس الزيمبابوي التاريخي بروس جروبيلار دورًا بارزًا في تتويج ليفربول، إلى جانب لاعب خط الوسط الأيرلندي روني ويلان والمدافع الإسكتلندي ألان هانسن.
