في صيف عام 2009 وبالتحديد في الأول من شهر يونيو، جاء كارلو أنشيلوتي ليتولى تدريب فريق تشيلسي الإنجليزي خلفاً للمدرب المؤقت الهولندي جوس هيدنيك الذي أبدع مع الفريق في فترة مؤقتة بالوقوف أمام جبروت برشلونة السداسية، وإعادة الفريق للطريق الصحيح في الدوري. تعيين كارلو أنشيلوتي المدير الفني السابق لإيه سي ميلان جاء من أجل رغبة البلوز في تحقيق لقب دوري الأبطال لأول مرة في تاريخ النادي بعد فترة ثماني سنوات أمضاها داخل جدران السان سيرو. ويمتلك لاعب إيه أس روما القديم وبطل أوروبا مع ميلان، لاعباً ومدرباً، تاريخاً استثنائياً في السان سيرو ومسيرة رائعة على مستوى السيرة الذاتية. ويقوم Yallakora.com خلال التقرير التالي بإلقاء الضوء على أبرز النقاط في مسيرة أنشيلوتي المدرب: تيري هنري تولى كارلو أنشيلوتي تدريب فريق يوفنتوس لمدة عامين في الفترة من 99 ل2001، وخلال هذه الفترة القصيرة أخرج الفرنسي الصاعد تيري هنري من جدران الديلي ألبي بعد ستة أشهر لعدم اقتناعه بمستواه، بقوله: "كنت أراه أفضل كجناح منه كمهاجم حر، لكني كنت على خطأ وهذا ما ظهر في مسيرته الرائعة مع آرسنال. ملك ميلانو انضم كارلو أنشيلوتي، لاعب وسط فريق إيه أس روما لصفوف الروسونيري في 1987، بعد عام من قيام سيلفيو بيرلسكوني بشراء النادي في 1986، أنشيلوتي كان ضمن مجموعة من اللاعبين الرائعين الذي قام سيلفيو بشراءهم أمثال: ماركو فان باستين وفرانك ريكارد ورود خوليت، حيث انضم بصحبة خوليت وفان باستين في 87 قبل أن يلحق بهم في العام التالي فرانك ريكارد، وفي خلال عامين كان ميلان هو بطل أوروبا وبالتحديد في 89. وحقق كارليتو أربعة ألقاب مع ميلان نصفهما كلاعب والآخر كمدرب. في بطولة 89 وخلال لقاء إياب نصف النهائي افتتح كارلو الأهداف الخمسة للميلان في شباك ريال مدريد قبل أن يتبعه ثلاثي الربع، بينما اختتم روبيرتو دونادوني الحفل. في 2001 قام بيرلسكوني بتعيين أنشيلوتي كمدير فني للفريق الإيطالي، وكما انضم للفريق في 87 وبات بطلاً بعد عامين للقارة العجوز، كان ملعب أولدترافورد في 28 مايو على حساب المدرب المحنك مارشيلو ليبي الذي توج بطلاً للعالم بعد ثلاث سنوات. وخلال عامين آخرين تأهل أنشيلوتي لنهائي دوري الأبطال الأوروبي، وخسر أمام ليفربول في نهائي أسطنبول الشهير لفشله في الحفاظ على التقدم 3-0، وبعد عامين ثأرت ميلانو من الريدز 2-1 في ملعب أثينا الأوليمبي بثنائية بيبو إنزاجي، أما بعد عامين فكانت النهاية. أنشيلوتي تشيلسي في موسمه الأول مع تشيلسي 2009-2010، حقق كارلو ثنائية الدوري والكأس الأولى في تاريخ النادي اللندني. وبات أنشيلوتي أول مدرب يحقق البرمير ليج مع البلوز منذ رحيل البرتغالي جوزيه مورينيو في 2007 وخلال هذه الفترة تولى تدريب الفريق كلاً من أفرام جرانت وهيدنيك بشكل مؤقت، والبرازيلي بطل العالم لويس فيليبي سكولاري. لكن بعد اثنى عشر شهر من فوز تشيلسي بالثنائية جاء الفشل للعام الثاني على التوالي في أوروبا، ففي 2010 كان أنشيلوتي ضحية الخسارة ذهاباً إياباً أمام إنترناسيونالي ميلانو بينما في العام التالي كانت الخسارة ذهاباً إياباً ضد مانشستر يونايتد. وفي مقال نشر بصحيفة "ذا جارديان" الإنجليزية تحدثت الصحيفة عن أن المالك الروسي أبراموفيتش كان على صواب بإقصاء أنشيلوتي عد إنفاق 700 مليون إسترليني خلال ثماني سنوات، ثم يأتي كارليتو ليخسر مرتين وبدون رد. تجربة باريس تشابهت تجربة باريس سان جيرمان في تشيلسي مع تجارب سابقة لأندية متوسطة المستوى تقوم بجلب مدربين كبار، في بداية مشروعها الاستثماري الضخم، وهي قصة مشابهة لكلاوديو رانيري في تشيلسي وسفين أريسكون وروبيرتو مانشيني في مانشستر سيتي.
