في خطوة مفاجئة أعلن نادي الزمالك التعاقد مع المهاجم التونسي سيف الدين الجزيري بعدما حول النادي الأبيض وجهته من الفلسطيني محمود وادي والغاني كوامي أبوكو نحو مهاجم المقاولون السابق. ويملك الجزيري سجلاً مميزاً مع كرة القدم حيث لعب المهاجم الذي يبلغ من العمر 27 عاماً 188 مباراة سجل فيهم 34 هدف وصنع 18 . بدأ الجزيري مشوراه مع عالم كرة القدم في صفوف النادي الأفريقي التونسي وانضم منه إلى منتخب شباب لنسور قرطاج ولعب معه ببطولة أفريقيا للشباب عام 2013 وتوج بلقب هداف البطولة قبل أن يعود لناديه ويخرج لمجموعة من الإعارات عقب ابتعاده عن المشاركة. تضاءلت فرص الجزيري في المشاركة مع الأفريقي ليطلب المهاجم إنهاء العلاقة " كنت أبحث عن فرصة للمشاركة وإثبات خطأهم في إبعادي عن التشكيل، لذلك لم أتردد في قبول عرض طنطا ". جاء الجزيري إلى مصر في سبتمبر 2017 عبر نادي طنطا بعد ترشيح من عبد الظاهر السقا المدير الرياضى للفريق في هذا الوقت، ليلفت المهاجم الأنظار بتسجيله 7 أهداف في 29 مباراة رغم هبوط فريقه في هذا الموسم ". رحل الجزيري من طنطا بعد هبوطه للدرجة الثانية بشكوى ضد ليرحل إلى الملعب القابسي التونسي وبعد 6 أشهر فقط عاد المهاجم إلى مصر مرة أخري عبر بوابة المقاولون الذي سدد شرطاً جزائياً يبلغ قيمته 200 ألف دولار. وأثيرت أزمة بسبب الشكاوي المتبادلة بين طنطا الذي اتهم اللاعب بالهروب في حين أن الأخير اشتكى من عدم الحصول على مستحقاته " لم أهرب من طنطا ولو هربت من مصر فكيف أعود ؟ الأمر في يد الفيفا ولا أنسى اللحظات التي عشتها في طنطا كشعب ومدينة وأشكر الجميع هناك". المقاولون لم يكن النادي الوحيد الذي يستهدف التعاقد مع الجزيري بل كان نادي الجونة يسعى أيضاً للتعاقد مع اللاعب ولكنه اختار ذئاب الجبل " تلاقى طموحي مع نادي المقاولون في وجود عماد النحاس بعد أن عملنا سويا في طنطا فأنا أعرفه وأعرف أسلوبه ولا يمكن مقارنة عرض من نادي أخرج محمد صلاح ومحمد النني بعرض أخر متاح في هذه الفترة ". قدم الجزيري مع نادي المقاولن أداءا مميزاً في موسم رائع للنادي الأصفر دخل فيه إلى المربع الذهبي وتأهل لخوض بطولة الكونفيدرالية وفي مواجهة الزمالك كان هناك حكاية أخرى للجزيري انتهت بطرده. اتهم الجزيري بالسخرية من حمدي النقاز ومراوغة حسين الشحات له وهو ما رد عليه اللاعب عبر إذاعة اكسربيس التونسية " لم يحدث أنا والنقاز أصدقاء ودائماً ما يحدث بيينا مشاحنات حتى لو كنا على القهوة، ربما البعض لا يعي هذه العلاقة وأعتقد بعد نقاشنا في الملعب أننا نتشاجر". وتعرض الجزيري للطرد في أكتوبر 2019 عقب نهاية مباراة الزمالك والمقاولون في الأسبوع الخامس من مسابقة الدوري الممتاز إثر اشتباك مع أشرف بن شرقي . وقال الجزيري لإذاعة اكسربيس التونسية "بن شرقى هو من أعتدى عليً وأنا فقط التفت إليه ليشهر الحكم البطاقة الحمراء في وجهي". تألق سيف الجزيري مع المقاولون العرب دفع منتخب تونس إلى استدعاءه لمعكسر نسور قرطاج في سبتمبر الماضي للمرة الثانية في تاريخه بعد عام 2015 بعد تسجيله ل 11 هدف في الدوري المصري جاء بهم في المركز الرابع في قائمة الهدافين. يري الجزيري أن عبد الله السعيد أفضل لاعب في مصر ومن خلفه محمد مجدي قفشة " عبد الله السعيد الأفضل في مصر، أحسد من يلعب معه، رغم تقدمه في السن إلا أنه يقدم مستوى رائع ولا يؤثر عليه ". ويبقى الموقف الأصعب الجزيري في مصر إصابته بفيروس كورونا المستجد (كوفيد -19)واشاعة تدهور حالته الصحية وهو ما نفاه اللاعب قبل عودته إلي الملاعب. وسجل جزيري خلال وجوده بمصر هدفين في الأهلي بقميص المقاولون العرب وهدفاً في الزمالك بقيمص طنطا يعتبره من أفضل الأهداف التي سجلها خلال فترة احترافه. وحصل نادي الزمالك على خدمات الجزيري على سبيل الإعارة لمدة 6 أشهر مقابل 5 ملايين جنيه مع بند بأحقية الشراء النهائي.
