تحدي من نوع خاص يدخله الزمالك يوم الأحد في مواجهة الإسماعيلي، حيث لم يحقق الفريق الأبيض الفوز مرتين في موسم واحد منذ 7 سنوات. ويلعب الزمالك مع الإسماعيلي يوم الأحد في الجولة ال15 من الدوري الممتاز. وضمن الفريقان التأهل إلى الدورة الرباعية التي تمثل المرحلة النهائية من المنافسة على الدرع. وفاز الزمالك على الدراويش بهدفين دون رد في مواجهة الدور الأول سجلهما أحمد جعفر ومحمد إبراهيم. ومنذ الفوز في مباراتي موسم 2005-2006، لم يحقق الزمالك انتصارين على الدراويش في موسم واحد. في موسم 2006-2007، فاز الزمالك في مواجهة الدور الأول في الإسماعيلية 1-0 بهدف مجدي عطوة. وتعادلا الفريقان في القاهرة في الدور الثاني 2-2. سجل للزمالك عبد الحليم علي "هدفين"، وأحرز للإسماعيلي عمر جمال وحسني عبد ربه. وخسر الزمالك مواجهتي موسم 2007-2008. حيث خسر في القاهرة 1-0 بهدف مصطفى كريم، وكرر الإسماعيلي فوزه في الدور الثاني بنفس النتيجة بهدف حسني عبد ربه. وحقق الإسماعيلي الفوز الثالث على التوالي في مواجهة الدور الأول من موسم 2008-2009 في القاهرة 1-0 بهدف عبد الله الشحات. وواصل الإسماعيلي تفوقه الواضح على الزمالك وفاز على ملعبه في الدور الثاني 3-1. سجل للدراويش محمد محسن أبو جريشة ومصطفى كريم "هدفين"، فيما سجل عبد الحليم علي هدف الزمالك الوحيد. وفي هذا الموسم نافس الإسماعيلي الأهلي على درع الدوري حتى الوصول للمباراة الفاصلة، التي فاز بها الفريق الأحمر 1-0. وقاد عمر السولية الدراويش للفوز الخامس على التوالي بتسجيل هدف الفوز في مواجهة الدور الاول من موسم 2009-2010 في القاهرة. وتعادل الفريقان سلبيا في الدور الثاني في الإسماعيلية. وأخيرا فاز الزمالك بعد خمس هزائم في مواجهة الدور الأول من موسم 2010-2011. وحقق الفريق الأبيض فوزه في مباراة مثيرة بنتيجة 3-2. سجل للزمالك شيكابالا وأحمد جعفر والمعتصم سالم "في مرماه"، فيما أحرز للدراويش عبد الله السعيد وأحمد علي. وانتهت مواجهة الدور الثاني في الإسماعيلية بالتعادل السلبي. ولم تكتمل مباراة الدور الأول من موسم 2011-2012، بسبب تزامنها مع كارثة مباراة الأهلي والمصري في بورسعيد، وكانت النتيجة تشير حينها للتعادل 2-2.