عشق محمد القصبجي كوكب الشرق أم كلثوم، وبسبب حبه الكبير لها، وافق على العمل عازف عود في فرقتها، رغم تقديم الكثير من الألحان التي حققت نجاحًا كبيرًا في الوسط الغنائي، وكانت العلاقة بين كوكب الشرق أم كلثوم والموسيقار الكبير محمد القصبجي من أكثر العلاقات تأثيرًا في الوسط الفني، فقد كان القصبجي يحب أم كلثوم بشدة لدرجة جعلته رغم نجاح العشرات من الألحان لها ولغيرها من المطربين، أن يوافق على أن يعمل عازف عود فقط في فرقتها حتى وفاته. مقلب أم كلثوم في القصبجي رغم حبه لها
وكانت أم كلثوم على علم بحب القصبجي لها، وفعلت معه موقفًا كوميديًا جعلته يدفع للتاكسي 5 جنيهات في وقت كان ذلك المبلغ يساوي حاليًا أكثر من 500 جنيه، بعدما استمر في السير خلفها لساعات هي وزوجها محمود الشريف والذي طلبت منه السير في شوارع القاهرة كلها.
وتعرف القصبجي على أم كلثوم في العام 1924، فقد كان والده صديق الشيخ محمد أبو زيد أحد المقربين لأم كلثوم في تلك الفترة، وكان القصبجي أول من أسس فرقة «تخت» لأم كلثوم، وضم القصبجي عددًا من كبار العازفين في ذلك الوقت، وقدمت حفلها الأول على مسرح دار التمثيل العربي في العام 1926، ومنذ ذلك الوقت لم يتوقف محمد القصبجي عن التلحين والعزف لأم كلثوم، حتى أنه أطلق عليه «ظل الست».
أم كلثوم تغرم القصبجي 5 جنيهات
وفي كتاب «أم كلثوم وحكام مصر» روى الكاتب سعيد الشحات ما فعلته أم كلثوم بالقصبجي بعد زواجها من الموسيقار محمود الشريف وقال: «الرجل الذى وضع قلبه وعقله ونفسه تحت إمرة الست، لم يكن يتخيل أن تكافأه ذات يوم بتجاهل عاطفته، فقد دفعه حبه لأم كلثوم أن يذهب يوميًا لمنزلها والبقاء أمامه مختفيًا من بعيد يراقب بقلب عاشق وعقلية طفل ماذا تفعل وكيف تقضي يومها مع زوجها محمود الشريف، وأم كلثوم كانت على علم بما يفعله القصبجى». ويكمل سعيد الشحات ويقول خلال الكتاب: «فذات مرة خرجت أم كثلوم مع محمود الشريف فى سيارتهما الخاصة لقضاء يوم خارج المنزل، واستأجر القصبجى تاكسى أجرة ليراقبها من شدة الغيرة، وعندما رأته أم كلثوم يسير خلفهما طلبت أم كلثوم من الشريف استمرار السير في الشوارع، قائله خلينا نلف شوارع مصر كلها، وهو ورانا علشان نحرق قلبه على ال5 جنيهات اللى هيدفعها، وظلت سيارة الست تجوب فى شوارع القاهرة، والقصبجى ورائها».