في يوليو 2009، احتفل ريال مدريد بالصفقة الأغلى في تاريخه حينها، بالتعاقد مع كريستيانو رونالدو نجم مانشستر يونايتد. وبعد 9 سنوات، وفي نفس الشهر، أعلن النادي الملكي رحيل الأيقونة البرتغالية بعد ما يقارب 3000 يوم بقميص الفريق، حقق خلالها العديد من الإنجازات الفردية والجماعية. البطولات على مستوى الألقاب، لم يترك "الدون" بطولة محلية أو قارية أو عالمية، إلا وفاز بها مع ريال مدريد، حيث توج بلقب الدوري الإسباني مرتين، ومثلهما لكأس ملك إسبانيا وكأس السوبر الإسباني. كما توج رونالدو بلقب دوري الأبطال 4 مرات طوال تواجده بالعاصمة الإسبانية إضافة إلى لقبين للسوبر الأوروبي، وكأس العالم للأندية 3 مرات. الجوائز والأرقام القياسية لعب كريستيانو رونالدو 438 مباراة في كل البطولات مع ريال مدريد، سجل 450 هدفا، وصنع 131 لزملائه، وبات الهداف التاريخي لفريقه في مختلف البطولات المحلية والقارية، ليسجل اسمه بين أساطير الملكي عبر العصور. حصد "الدون" جائزة الكرة الذهبية لأفضل لاعب في العالم 4 مرات، ونال جائزة الاتحاد الأوروبي "يويفا" لأفضل لاعب في القارة 3 مرات، وجائزة الحذاء الذهبي لأفضل هدافي الدوريات الأوروبية 3 مرات، والحذاء الذهبي لكأس العالم للأندية مرتين، وهداف دوري أبطال أوروبا 6 مرات، وهداف الدوري الإسباني 3 مرات، وجائزة الأفضل في العالم من عدة مجلات ومحطات إذاعية وتليفزيونية، والعديد من الأرقام القياسية محليا وأوروبيا. 5 مدارس عمل كريستيانو رونالدو تحت قيادة 5 مدربين منذ انضمامه إلى ريال مدريد، حيث بدأ مشواره مع التشيلي مانويل بيليجريني الذي رحل في صيف 2010 بعد موسم بلا ألقاب. والتحق برونالدو شخصية برتغالية جديدة، إنه جوزيه مورينيو صانع طفرة تشيلسي الإنجليزي، حيث قاد ريال مدريد 3 مواسم، فاز خلالها مع الدون بثلاثة ألقاب محلية. وعلى مدار موسمين، ساهم رونالدو في تتويج ريال مدريد بلقب كأس الملك ودوري أبطال أوروبا والسوبر الأوروبي وكأس العالم للأندية تحت قيادة الإيطالي كارلو أنشيلوتي. وكانت تجربة الإسباني رافائيل بينيتيز الأسوأ لرونالدو وريال مدريد سويا، حيث انفصل بينيتيز عن الميرنجي بعد 6 أشهر فقط، اصطدم خلالها كثيرا مع النجم البرتغالي. وكان يوم 4 يناير2016 فاصلا في تاريخ رونالدو والعملاق المدريدي، عندما قرر فلورنتينو بيريز الاستعانة بالمدرب الفرنسي الشاب زين الدين زيدان. وتحت قيادة زيدان عاش رونالدو أحلى أيامه، حيث فاز بلقب دوري الأبطال 3 مرات متتالية، واستعاد الملكي لقب الليجا بعد غياب 5 سنوات، كما توج أيضا بكأس العالم للأندية والسوبر الأوروبي لمرتين لكل منهما، والسوبر الإسباني، بينما استعصت مسابقة كأس الملك على الدون في عهد زيدان.