تعرّض فلامنجو البرازيلي حامل اللقب، لهزيمة مفاجئة أمام مضيفه أوكاس الإكوادوري بهدفين مقابل هدف واحد في الجولة الأولى للمجموعة الأولى من كوبا ليبرتادوريس. المباراة التي أقيمت في ملعب جونزالو بوزو ريبالدا شهدت سقوطًا صادمًا لكتيبة فيتور بيريرا. وتقدّم فلامنجو بعد مرور 39 دقيقة بواسطة الشاب ماتيوس فرانكا. لكن أصحاب الأرض قلبوا الكفة في الشوط الثاني وسجلوا هدفين بواسطة إريك كاستيّو، وروبيرتو أردونييز (37 عامًا) في الدقيقتين 58 و85. وحقق أوكاس الفوز في مباراته الأولى على الإطلاق ب كوبا ليبتادوريس. وبات أوكاس أول فريق يهزم حامل لقب البطولة في ظهوره الأول بتاريخ المسابقة. وفي نفس المجموعة، فاز راسينج كلوب الأرجنتيني على مضيفه نيوبلينسي من تشيلي بهدفين دون رد. وخاض نيوبلينسي المباراة في ملعب إستر روا بدلا من ملعبه الأساسي مونيسيبال نيلسون أويارزون أريناس، بسبب عدم استيفاء الأخير لشروط اتحاد أمريكا الجنوبية. وسجّل ماتياس روخاس هدف راسينج الأول في الدقيقة 16 من تسديدة هائلة سافرت فيها الكرة طوال 65 مترًا وصولًا إلى شباك أصحاب الأرض. وفي الدقيقة 54، أضاف خوسيه باولو جيريرو هدف راسينج الثاني ليدخل التاريخ. وبات جيريرو (39 عامًا و94 يومًا) أكبر لاعب من بيرو يسجّل هدفًا في تاريخ كوبا ليبرتادوريس، كما يعد الآن أكبر لاعب يسجل لفريق أرجنتيني على الإطلاق في نفس المسابقة. وفي المجموعة الثالثة، فاز سيرّو بورتينيو من باراجواي على ضيفه برشلونة الإكوادوري بهدفين مقابل هدف واحد في ملعب الجنرال بابلو روخاس. تقدّم كلاوديو أكينو لأصحاب الأرض من ركلة جزاء في الدقيقة 28. ثم عادل كريستيان أورتيز الكفة ل برشلونة في الدقيقة 70، قبل أن يخطف دييجو تشورين هدف الانتصار ل سيرو بورتينيو بعد 3 دقائق فقط. وشهدت نفس المجموعة مفاجأة أخرى كبيرة بفوز بوليفار البوليفي على بالميراس البرازيلي 3-1 في العاصمة لاباز. وتقدّم خوسيه مانويل لوبيز ل بالميراس بعد 13 دقيقة، لكن عودة بوليفار جاءت قوية بالتعادل في الدقيقة 20 عن طريق الإسباني بابلو إيرفياس. وأضاف دييجو بيخارانو هدف التقدم في الوقت بدل الضائع للشوط الأول، ثم قتل خابيير أوزيدا المباراة بهدفٍ ثالث في الدقيقة 89. وفي المجموعة الرابعة، فاز فلومينينسي البرازيلي على مضيفه سبورتنج كريستال البيروفي بثلاثة أهداف مقابل هدف واحد. وعرفت المباراة الظهور الأول للأسطورة مارسيلو بعد عودته ل فلومينينسي مؤخرا. وشارك مارسيلو أساسيًا وغادر الملعب في الدقيقة 64. ليسجل مارسيلو في عمر الرابعة والثلاثين أول مشاركة له في مسيرته ب كوبا ليبرتادوريس، إذ كان قد اكتفى سابقًا بالظهور في كوبا سود أمريكانا بقميص نفس الفريق. وتقدّم سبورتنج كريستال بهدف جواو جريمالدو في الدقيقة 18. لكن رفاق مارسيلو سجلوا 3 أهداف متتالية عن طريق خيرمان كانو في الدقيقتين 35 و59، وفيتور مينديش في الدقيقة 81. وكان ذا سترونجست البوليفي قد فجر المفاجأة بالفوز على ريفر بليت الأرجنتيني 3-1 في نفس المجموعة. وفي المجموعة السادسة، تعادل ديبورتيفو بيريرا الكولومبي أمام ضيفه كولوكولو التشيلي بهدف لكل طرف. وتقدّم ليوناردو خيل ل كولوكولو في الدقيقو 24 من ركلة جزاء. لكن ديبورتيفو بيريرا الذي يشارك لأول مرة في تاريخه أدرك التعادل في الدقيقة 81 بواسطة آنخيلو خوسيه رودريجيز. وتقام المباراة الثانية في المجموعة فجر الجمعة بين مونجاس الفنزويلي وبوكا جونيورز الأرجنتيني. وفي المجموعة الثامنة، خسر باتروناتو الأرجنتيني أمام ضيفه أتليتكو ناسيونال الكولومبي بهدفين مقابل هدف واحد. وتعد تلك المشاركة هي الأولى ل بارتوناتو في كوبا ليبرتادوريس على مدار تاريخه. ويتواجد باتروناتو حاليًا في القسم الثاني الأرجنتيني بعد هبوطه الموسم الماضي. ويعتبر باتروناتو هو ثامن نادٍ عبر التاريخ يشارك في كوبا ليبرتادوريس أثناء تواجده في القسم الثاني في بلاده. وتقدّم ماتيو ليفاتو ل باتروناتو بعد مرور دقيقتين فقط من عمر مشاركته القارية. لكن دورلان بابون أفسد الظهور الأول، وسجل هدفين ل أتليتكو ناسيونال في الدقيقتين 77 و79.
