ظهر عدد كبير من الرجال فى حياة كوكب الشرق أم كلثوم، ومنهم من وقعوا في حبها كأحمد رامي ومحمد القصبجي وأحمد صبري النجريدي وشريف صبرى باشا، الذي طلب الزواج منها لكن والدها رفض لذلك اختفى من حياتها تماما، وحتى وقت رحيلها لم يكن هناك سوى زواج وحيد معلن لها، ولكن هناك عدد من الأقاويل التي تناولت ارتباطها برجال آخرين. محمود الشريف: ارتبط اسم الملحن محمود الشريف بالفنانة الكبيرة حيث تم الإعلان عن خطبتها، ولكن الأمر لم يكلل بالزواج في النهاية حيت انتهت العلاقة بعد فترة قصيرة، والتي وصفها "الشريف" في حوار صحفي نشر عام 1955، حتى انتشرت أقاويل أن الزواج بينهما تم بالفعل ولكنه انتهى بالطلاق بعد فترة قصيرة جدا، حيث كان متزوجا بسيدة أخرى في نفس الوقت. مصطفى أمين: مصطفى أمين مؤسس مؤسسة "أخبار اليوم" انفرد بخبر زواج أم كلثوم من الملحن محمود الشريف، كما كان من المقربين من أم كلثوم، حيث تزوجها "أمين" 11 عام في سرية تامة كان لا يعرف عنه أحد غير المقربين منهم فقط. كما رفضت أم كلثوم الإفصاح عن زواجها من "أمين" خوفا من أن تفقد جمهورها، لأنها كانت مرتبطة بالجمهور بشكل كبير، وذلك وفقا لما كشفته الراحلة رتيبة الحفني عميدة معهد الموسيقى العربية منذ سنوات، وقالت إن وثيقة عقد الزواج كانت بمكتب الرئيس جمال عبدالناصر شخصيا. حسن الحفناوي: حسن الحفناوي هو الطبيب الخاص بأم كلثوم والمتخصص في الأمراض الجلدية وكان يصغرها ب17 عام، وكان متزوج ولديه 3 أطفال، واستمر الزواج حتى توفت أم كلثوم في فبراير عام 1975. وكشف الكاتب مصطفى أمين في عمود الصحفي "فكرة" عام 1988، تفاصيل زواج أم كلثوم ب"الحفناوي"، وكتب: "تحدثت مع أم كلثوم في مسألة زواجها من الدكتور حسن الحفناوي وتأكدت منها أن القران عقد فعلا، سألتها عن رأيها في نشر الخبر في أخبار اليوم فقالت إنها لا تريد أن ينشر الخبر إلا في شهر سبتمبر القادم".