أسدل الستار على دور ال 8 لكأس الاتحاد الإنجليزي لموسم 2020/2021، وذلك بعد أن تحددت الأطراف ال 4 الصاعدة لنصف نهائي المسابقة، وهى ساوثهامبتون، مانشستر سيتي، تشيلسي وليستر سيتي. وأجريت قرعة الدور نصف النهائي خلال فترة ما بين الشوطين خلال المباراة بين ليستر سيتي ومانشستر يونايتد، وقد أسفرت عن مواجهة تشيلسي ل مانشستر سيتي في نهائي مبكر، وساوثهامبتون ل ليستر سيتي في فرصة كبيرة للفريقين لتحقيق التاريخ (ليستر لم يحقق اللقب، ساوثهامبتون حقق اللقب مرة واحدة في عام 1976). وكان ساوثهامبتون هو أول الصاعدين لهذا الدور بعد أن تغلب بنتيجة 3-0 خارج قواعده على بورنموث، في مباراة ديربي للساحل الجنوبي الإنجليزي. وبلغ ساوثهامبتون الدور نصف النهائي للمرة الأولى منذ نسخة موسم 2017/2018. وحافظ ساوثهامبتون على نظافة شباكه في جميع المباريات ال4 التي لعبها في مسابقة الكأس هذا الموسم، وهو سجل لم يحققه النادي منذ نسخة موسم 1975/1976، وهي النسخة التي حقق فيها الفريق لقبه الوحيد في تاريخ المسابقة. وفي المباراة الثانية، كان مانشستر سيتي هو ثاني الصاعدين للدور نصف النهائي بعد فوز صعب حققه خارج القواعد على إيفرتون بنتيجة 2-0. وظلت نتيجة المباراة بالتعادل 0-0 حتى أخر 6 دقائق من زمن المباراة، حيث سجل لاعبي الوسط، جوندوجان ودي بروين، هدفي الضيوف ليمنحا رجال المدرب بيب جوارديولا بطاقة العبور للدور التالي من المسابقة. وبلغ مانشستر سيتي الدور نصف النهائي في كأس الاتحاد الإنجليزي للموسم الثالث على التوالي، وهي سلسلة لم يعرفها النادي منذ الفترة بين 1932 و1934. وكان تشيلسي هو ثالث الصاعدين لنصف نهائي المسابقة بعد تغلبه على شيفيلد يونايتد بهدفين دون مقابل. وأستفاد أصحاب الأرض من هدف عكسي عن طريق أوليفر نوروود فتح طريق الإنتصار للبلوز في المباراة، قبل أن يسجل النجم المغربي حكيم زياش هدف الفريق الثاني في الدقيقة الثانية من الوقت بدل من الضائع في الشوط الثاني. وشهدت المباراة استمرار التحسن الكبير في مردود تشيلسي الدفاعي، فالبلوز، ومنذ تولي توماس توخيل قيادة الفريق، حافظوا على نظافة شباكهم في 12 من 14 مباراة لعبوها بمختلف البطولات، بما في ذلك أخر 7 مباريات، وهو سجل لم يعرفه النادي منذ ديسمبر 2005 (7 مباريات متتالية بشباك نظيفة في مختلف البطولات). وحصل ليستر سيتي على البطاقة الرابعة والأخيرة لنصف نهائي البطولة بعد التغلب على مانشستر يونايتد بنتيجة 3-1. ولعب النيجيري كليتشي إيهناتشيو دور البطولة في المباراة من خلال تسجيله هدفين وصناعته لهدف، ليشترك في تسجيل جميع أهداف الثعالب في المباراة. وأشترك إيهناتشيو في تسجيل 15 هدفًا في 15 مباراة لعبها بشكل اساسي في مختلف البطولات هذا الموسم (سجل 11 وصنع 4) مع تحقيقه 8 مساهمات تهديفية خلال أخر 4 مباريات لعبها بشكل اساسي (سجل 7 وصنع 1). ونجح ليستر سيتي في الوصول لنصف نهائي الكأس للمرة الأولى منذ عام 1982. وتمكن براندن رودجيرز، مدرب الثعالب، في تحقيق الفوز كمدرب على مانشستر يونايتد للمرة الثالثة فقط في مسيرته (لعب ضدهم 14 مباراة بمختلف البطولات مع 3 فرق مختلفة) وهو الفوز الأول له منذ الفوز 3-0 مع ليفربول على ملعب أولد ترافورد في البريميرليج خلال موسم 2013/2014.
