مع اقتراب إعلان الترشيحات لجائزة الأوسكار، النسخة ال88، سيطر الحديث عن النجم ليوناردو دي كابريو على أغلب الصحف والمواقع العالمية، إذ إن حظه لم يكن جيدا في الفوز بالجائزة على الرغم من عمله مع كبار المخرجين مثل مارتين سكورسيز وكوينتين تارنتينو. صحيفة "تليجراف" البريطانية استعرضت مشوار دي كابريو منذ بداياته مع الجوائز العالمية الذي بدأه وهو في عمر ال21 تقريبا.
What's Eating Gilbert Grape? 1994 شهد عام 1994 بداية العلاقة المضنية بين ليوناردو دي كابريو وجائزة الأوسكار. فكان دي كابريو هو الوحيد من بين فريق عمل فيلم ?What's Eating Gilbert Grape الذي ترشح للحصول على جائزة الأوسكار. ولعب دي كابريو دور صبي مختل عقليا، وهو الأخ الأصغر للبطل الذي لعب دوره النجم جوني ديب، ولكنالمنافسة كانت في فئة صعبة، وخسر ليو الجائزة التي ذهب إلى تومي لي جونز في فيلم "الهارب". Titanic 1998 فاز تيتانيك ب 11 جائزة أوسكار، ورشحت النجمة كيت وينسلت لجائزة أفضل ممثلة. كما أن كل فريق عمل الفيلم قد ترشح للجائزة باستثناء ليو. فتجمع أكثر من 200 من جمهوره أمام الأكاديمية للاحتجاج على عدم ترشيحه للجائزة. كما خسر جائزة الجولدن جلوب التي ذهبت لصالح بيتر فوندا. 2003?Catch Me If You Can في حين أنه كان قصة ممتعة عن النصاب فرانك أبيرجنال، إلا أن الفيلم لم يفوز بأي جوائز كبيرة. لكنه حقق إيرادات عالية كما تخطى "تايتانيك". Aviator 2005 ربما كانت هذه أفضل فرصة لدي كابريو للفوز بجائزة الأوسكار، لكنه خسر المنافسة في صالح جيمي فوكس.وفاز بجائزة الجولدن جلوب كأفضل ممثل عن دوره في الفيلم، وهو من إخراج مارتن سكورسيز. 2007 Blood Diamond اعتقد الكثيرين أن دي كابريو سيحصل على جائزة الأوسكار كعزاء له عن السنوات الماضية. بالإضافة إلى ذلك، هناك ترشيحين لجائزة جولدن جلوب، فكانت الاحتمالات في صالحه. لكن للأسف، كان تمكنه من اللهجة الإفريقية الصعبة التي تحدث بها كبطل للفيلم غير كاف لنيل الجائزة. فذهبت الأوسكار والجولدن جلوب لمنافسه فورست ويتيكر عن دوره في فيلم "آخر ملوك اسكتلندا". 2009 Revolutionary Road جمعه الفيلم مرة أخرى مع بطلة "تيتانيك" كيت وينسلت للمرة الأولى منذ عشر سنوات. ومع ذلك، فإن أداء دي كابريو البارد في هذا الفيلم لم يمكنه من المنافسة ضد ميكي رورك وشون بن. 2012 J. Edgar كان أداء ليو كرئيس سابق لمكتب التحقيقات الفدرالي هو الترشيح الوحيد للفيلم لجائزة الجولدن جلوب. تناول الفيلم الحياة المهنية للرئيس السابق لل"إف بي آي" خلال فترة "الذعر الأحمر" أو الخوف من انتشار الشيوعية في الولاياتالمتحدةالأمريكية. 2013 Django دي كابريو حصل على الترشيح التاسع للجولدن جلوب، والفيلم من إخراج كوينتين تارنتينو. ولعب فيه دي كابريو دور، كالفن كاندي، مالك مزرعة مستبد وغريب الأطوار. 2014 Wolf of Wall Street ترشح دي كابريو لجائزتي أوسكار وجولدن جلوب كأفضل ممثل، لكنه خسر المنافسة لصالح ماثيو ماكونهيعن دوره في فيلم Dallas Buyers Club .
