يتيح فيلم "ساوث سايد ويز يو" للمشاهد التعرف على تفاصيل المواعدة الأولى بين المحامي المتدرب، باراك أوباما، وزميلته ميشيل القادمة من شيكاغو. ويرصد الفيلم تصرفات الرجل، الذي أصبح بعد نحو عقدين على هذه المواعدة رئيسا للولايات المتحدة، وهو يغازل زوجته المقبلة طوال يوم في صيف عام 1989. وتظهر ميشيل روبنسون (25 عاما) المحامية القادمة من شيكاغو وهي تخرج مع أوباما، طالب القانون الذي جاء للتدريب في الشركة التي تعمل بها. وطوال الساعات التي قضياها معا، يحضر الاثنان معرضا فنيا ومناسبة عامة ويشاهدان فيلم "دو ذا رايت ثينج" ويتناولان المشروبات والبوظة. كما يعمد الاثنان في تلك الساعات، التي تصر ميشيل على أنها لم تكن مواعدة، إلى مناقشة حياتهما وتطلعاتهما ومخاوفهما. وقالت الممثلة تيكا سمتر، التي تلعب دور ميشيل، "ترى في الفيلم أنهما تحديا بعضهما البعض.. وتحدثا عن أسرتيهما واعتقد أن كل هذه الأمور واقعية جدا وفي متناول الناس". أما باركر سورز، الممثل الذي جسد شخصية باراك أوباما في الفيلم، فقد أشار إلى أنه بدأ "بتقليد قوي" للرئيس، لكنه بعد ذلك ترك التمثيل وأدى الدور بتلقائية. وكانت العلاقة بين الاثنين لطيفة وممتعة في الفيلم، إذ حافظت ميشيل على مسافة بينها وبين أوباما، بينما سعى الأخير إلى تبديد مخاوفها بلطف. وتزوج باراك أوباما الذي بلغ عامه الثامن والعشرين في ذلك الصيف ميشيل عام 1992.
