لم تكن العلاقة بينه وبين أم كلثوم جيدة ومتناغمة مثل أغانيهما طوال الوقت، لكنها مرت بخلافات في بعض الأوقات انتهى أحدها في ساحات المحاكم، حيث وقعت أزمة بينهما على الحقوق المادية والأدبية لإذاعة الأغنيات التي تشاركا فيها، وظل الخلاف قائمًا لمدة 13 عامًا. وفي ذكرى ميلاده، التي توافق 6 يناير، نرصد تفاصيل الخلاف بينهما والذي بدأ عام 1947، عندما اكتشف زكريا أحمد أن أم كلثوم تتقاضي عن كل أغنية لها تتم إذاعتها في الإذاعة المصرية مبالغ مالية ضخمة كحقوق ملكية وأداء علني لتلك الأغاني، طالب وقتها زكريا أم كلثوم بنسبة محددة له لم تكن تتجاوز 5% مما تتقاضاه، لكن الطلب لم يلق قبولاً منها، ولا من الإذاعة المصرية التي أخبرته ان أم كلثوم ادعت أن لديها ما يثبت تنازله لها عن حقوقه في الألحان، مقابل تقاضيه كامل أجره، وهو ما نفاه زكريا، وبدأ يسلك طريق المحاكم. وفي أخر جلسات القضية، عام 1960، والتي شهدت حضور كبير من محبي الطرفين، تفاجأ الحضور بالقاضي الذي نحى أوراق القضية جانبًا، وظل لمدة ساعتين يحاول إقناع الطرفين بالتصالح، مؤكدًا لهما على أن المجتمع العربي يتمنى سماع أم كلثوم تتغنى بألحان زكريا أحمد مرة أخرى، حتى اقتنع زكريا وقال: "إن أم كلثوم هي سيدة مطربات الشرق، وإنه إنما يخدم الفن في صوتها"، واتفقا الاثنان وقتها بحضور مدير الإذاعة المصرية، أن يعود زكريا للتعاون مع أم كلثوم من خلال ثلاثة ألحان يقدمها لها خلال عام، وأن يتقاضى في كل لحن منها 700 جنيه، وبالفعل قدما أغنية "هو صحيح الهوى غلاب" لكنه توفى بعد أقل من شهرين من الأغنية. الصداقة التي جمعت زكريا وأم كلثوم تجلت صورتها بعد وفاته، ففي عام 1961، اجتمعت لجنة جوائز الدولة التقديرية للفنون لمناقشة ترشيحات الهيئات الفنية لبعض كبار الفنانين لنيل الجائزة، وكانت أم كلثوم أحد أعضاء اللجنة، فاقترحت منح الجائزة لزكريا أحمد، قائلة: إن وفاة الفنان الخالد، لا يمكن أن تكون عائقا لمنحه جائزة. طلب أم كلثوم وقتها أثار دهشة باقي الأعضاء، حيث كانت تلك المرة الأولى التي تتلقى فيها اللجنة اقتراحًا بمنح الجائزة لفنان متوفي، وأوضحت أم كلثوم أن الموسيقار الراحل هو أحق المرشحين للجائزة، واصفة إياه بالفنان العبقري الذي وهب نفسه وروحه وكل جهوده لخدمة الموسيقى الشرقية، وذلك بحسب مجلة آخر ساعة. ووافقت اللجنة على اقتراح أم كلثوم، ورفعت قرارها إلى المجلس الأعلى لرعاية الفنون والآداب الذي له الكلمة الأخيرة في ترشيح الموسيقار للفوز بجائزة الدولة التقديرية التي كانت قيمتها في ذلك الوقت 2500 جنيها.
