في اليوم الأخير من شهر يونيو 2008 تنازل الأمير بندر بن محمد عن المنافسة على كرسي رئاسة الهلال لمصلحة الأمير عبدالرحمن بن مساعد الذي دلف لأول مرة إلى الساحة الرياضية بشكل رسمي بعد أن ظل اعواماً عضواً شرفياً. لم يغير في موسمه الأول الرئيس الجديد ملامح النادي كثيراً فأبقى على مدربه الروماني كوزمين أولاريو وبعض لاعبيه المحترفين مثل لاعب الوسط الليبي طارق التائب لكن الهلال الجديد إدارياً لم يربح في الموسم الأول شيئاً عدا كأس ولي العهد التي كانت نقطة الوداع لكوزمين بقرار تأديبي من الرئاسة العامة لرعاية الشباب، ثم خسر دورياً اللقب لمصلحة الاتحاد بفارق خمس نقاط وخرج قاريا على يد أم صلال القطري بركلات الترجيح من دور ال16 حينها أسند الرئيس الجديد رأسه على عُكازه في المنصة يراجع حسابات الموسم الأول ليقرر تغير جلد الفريق والعمل بكل قوة على صناعة هلال أقوى. في الموسم الثاني وقع الهلال عقداً مع البلجيكي جيريتس واستقطب لاعب الوسط البرازيلي تياغو نيفيز والمهاجم السويدي وفليلهمسون والمدافع الكوري لي يونغ بيو ولاعب الوسط الروماني رادوي وحقق الفريق لقب الدوري بفارق تسع نقاط عن أقرب منافسيه الاتحاد، وتوج الأزرق المتجدد بطلاً لكأس ولي العهد لكنه خسر نهائي كأس الملك أمام الاتحاد بركلات الترجيح، وآسيوياً قدم واحدة من أجمل مشاركاته القارية وكان قريباً من الوصول إلى النهائي الآسيوي لكن مشاركته توقفت في نصف النهائي على يد ذوب آهان أصفهان الإيراني. رحل جيرتيس عن الأزرق إلى منتخب المغرب وتعاقدت الإدارة مع المدرب الأرجنتيني كالديرون الذي نجح في قيادة "الزعيم" إلى تحقيق الدوري السعودي من دون أي خسارة بفارق كبير وصل إلى 13 نقطة عن أقرب المنافسين له ثم توج بطلاً لكأس ولي العهد بعد هزيمته للوحدة بالنهائي بنتيجة 5-صفر. آسيوياً غادر الأزرق من دور ال16 على يد الاتحاد في جدة بنتيجة 3-1 فيما غادر الفريق كأس الملك على يد الاتحاد بنتيجة 4-1 في مجموع المباراتين، وفي موسم 2011 استلم الألماني توماس دول دفة الإدارة الفنية بعد رحيل الكوري لي والبرازيلي نيفيز والروماني رادوي واستقطبت إدارة الهلال المغربيان عادل هرماش ويوسف العربي والكوري يو بيونغ سو مع الإبقاء على فليلهمسون. لكن "الزعيم" ظهر باهت اللون شاحب المستوى ليخسر لقب الدوري واحتلال المركز الثالث ولكنه حقق كأس ولي العهد على حساب الاتفاق بنتيجة 2-1، فيما ودع كأس الملك أمام الأهلي بنتيجة 3-2، وآسيوياً خرج بخسارة كبرى على يد أولسان الكوري بنتيجة 1-صفر ذهابا على ارض الأخير ثم 4-صفر في الرياض، معهمها لاح في الأفق استقالة الأمير عبدالرحمن بن مساعد للمرة الأولى. لكن الرئيس الشاعر قرر البقاء في الكرسي الأزرق، قبل أن يخسر لقب الدوري عامين متتاليين وكأس الملك ولم يخرج إلا بكأس ولي العهد بهزيمة النصر بركلات الترجيح، قاريا كان الفريق على مقربة من تحقيق اللقب بعد وصوله إلى النهائي أمام سيدني الأسترالي لكن عامل الحظ وصَّفارة الياباني نيشمورا اغتالت حلماً ظل يراود الأمير عبدالرحمن بن مساعد منذ توليه دفة الإدارة الزرقاء. وفي ال13 من فبراير الجاري خسر الهلال لقب كأس ولي العهد للمرة الثانية على التوالي لم يحتمل معها الرئيس فأعلن عقب صافرة تركي الخضير استقالته النهائية من الكرسي الساخن، وحاول بعدها الشرفيون ثني الأمير عبدالرحمن بن مساعد عن قراره مرات عدة لكنه ظل متمسكاً بقرار الرحيل ليعلن تكلفه بالشرط الجزائي للروماني ريجكامب والعقد الجديد للمدرب القادم. رحل بعد اعوام من العمل رئيساً لأزرق العاصمة حرص في أواخر أشهره على إبرام عدد من العقود الاستثمارية لمصلحة الهلال ونجح في التوقيع مع العديد من الشركات ليرحل مودّعاً وراءه إرثاً من العقود التي ستكون من الروافد الأساسية لخزينة الهلال مع الرئيس القادم فيما ودع كيانه بعد أن حمل مع الأزرق بطولتي الدوري وست بطولات كأس ولي العهد. افراح واتراح سبعة اعوام قضاها في أروقة "الزعيم" حملت صوراً متعددة من الفرح والحزن في ذاكرة الشاعر الرئيس، في السابع من مارس عام 2008 شهد ملعب الملك فهد الدولي بالرياض البطولة الأولى للرئيس الجديد عقب هزيمة الاتفاق ولكن فرحته اصطدمت بخبر إقالة كوزمين، في ال26 من مايو عام 2009 اتخذ مقعداً له في منصة ملعب الملك فهد الدولي يتابع مجريات لقاء فريقه أمام أم صلال القطري فشل فيها الهلال من الوصول إلى شباك الحارس بابا مالك حتى احتكم الفريقان إلى ركلات الترجيح وغادر بها الهلال كأس آسيا بعد أن أهدر لاعب الوسط محمد الشلهوب الركلة الترجيحية الأخيرة. في ال20 من أكتوبر عام 2010 احتشدت الجماهير الهلالية بمدرجات ملعب الملك فهد الدولي بالرياض لمؤازرة الهلال أمام ذوب آهان أصفهان الإيراني ومع مطلع الشوط الثاني فشل قائد الفريق أسامة هوساوي في إبعاد كرة عرضية استفاد منها المهاجم ايغور جوسي كاسترو ليسجل الهدف القاتل في شباك حسن العتيبي غادر معها الازرق المنافسة ليعلن الرئيس الأزرق استقالته محمّلاً نفسه مسؤولية الإخفاق لكن ضغوطاً شرفية أعادته مجدداً إلى دفة الإدارة الهلالية. في ال20 من مايو عام 2011 توج الهلال بطلاً للدوري السعودي من دون أي خسارة لم تختف ليلتها ابتسامة الرئيس الأزرق وهو يطوف في مضمار ملعب الأمير فيصل بن فهد مبادلاً الجماهير الزرقاء فرحة التتويج بلقب الدوري برقم قياسي من النقاط ومن دون أي خسارة. وفي الثالث من أكتوبر عام 2012 حفظت ذاكرة الرئيس الأزرق واحدة من أسوأ الليالي الكروية بعد أن سقط الهلال أمام أولسان الكوري في ربع نهائي دوري أبطال آسيا بنتيجة 4-صفر غادر بها الهلال البطولة الآسيوية. وفي اليوم الأخير من سبتمبر الماضي كان رئيس الهلال يتخذ مقعداً له في دكة بدلاء ملعب هزاع بن زايد بالإمارات وعيناه لا تقطع النظر عن ساعة الملعب منتظراً صافرة الأوزبكي رفشان إيرماتوف التي أعلنت وصول الهلال إلى نهائي دوري أبطال آسيا في واحدة اللحظات التي كان يترقبها بشغف منذ صوله إلى كرسي الإدارة الهلالية لكن اليوم الأول من نوفمبر خلد واحدة من أسوء المباريات في ذاكرته بخسارة فريقه اللقب أمام سيدني، اما آخر المشاهد المحزنة في ذاكرة الرئيس المستقيل فهي خسارة نهائي ولي العهد أمام الأهلي بنتيجة 2-1 ومعها قرر الرحيل عن الكرسي المستدير.
