جاء إعلان فيلم "لالا لاند" الفائز بجائزة أوسكار أفضل فيلم بدلًا عن "Moonlight"، خطأ تاريخي لحفلات الأوسكار ال88 السابقة، لتكتمل سلسلة الأحلام التي لا تتحقق، والتي دارت حولها قصة فيلم "لا لا لاند" ولخصتها في عبارة: "the foolish who dreams". وتدارك مقدم الحفل ال89 جيمي كيميل، الخطأ على الفور واعتذر عنه، ليصعد فريق عمل فيلم "Moonlight"، وسط صدمة بين الحضور الذين لم يتوقعوا هذا الخطأ الذي لم تشهده الأوسكار في تاريخها إلا مرة واحدة منذ أكثر من 50 عام. كانت المرة الأولى حين تبدلت أظرف الفائز بأفضل موسيقى تصويرية، وأفضل اقتباس موسيقي أو أفضل معالجة موسيقية، في سنة 1964، أثناء إعلان المغني الأسمر سامي دايفيس جونيور للفائز. وتخضع حفلات توزيع جوائز الأوسكار لسياسة الصارمة من قبل وكالة PWC، المسؤولة عن طبع بطاقات الفوز.