من دوايت آيزنهاور الذى قطع العلاقات الدبلوماسية مع كوبا، وصولا إلى باراك أوباما الذى قرر تطبيعها، واجه الزعيم الثورى الكوبى فيدل كاسترو 11 رئيسا أمريكيا. دوايت ايزنهاور (جمهورى من 1953 إلى إلى 1961) : كان يزود بالأسلحة الديكتاتور فولجينسيو باتيستا الذى كان يحارب الثوار بقيادة كاسترو، وأعد لاجتياح خليج الخنازير وقطع العلاقات الدبلوماسية مع كوبا فى يناير 1961. - جون إف كينيدى (ديمقراطى من 1961 إلى 1963) : أعطى الضوء الأخضر لاجتياح خليج الخنازير فى أبريل 1961، وفرض العقوبات الأمريكية على كوبا فى فبراير 1962 قبل اندلاع أزمة الصواريخ فى أكتوبر من تلك السنة، وكان يعمل على تشجيع حصول تقارب حين اغتيل فى نوفمبر 1963. - ليندون جونسون (ديمقراطى من 1963 إلى 1969): عزز الحظر وحاول منع بيع النيكل الكوبى الى دول كتلة الاتحاد السوفيتى السابق، ووافق على مخططات وكالة المخابرات المركزية الأمريكية «س (سى آى ايه) لاغتيال كاسترو وساند المجموعات المعارضة لكاسترو. - ريتشارد نيكسون (جمهورى من 1969 إلى 1974): عزز الأنشطة المناهضة لكاسترو بما فى ذلك اعتقال صيادى الأسماك الكوبيين، وعمل أيضا ضد مبيعات النيكل الكوبى إلى دول الكتلة السوفيتية السابقة. - جيرالد فورد (جمهورى من 1974 إلى 1977) : كان فى الرئاسة حين تكثفت الهجمات ضد البعثات الكوبية فى الخارج، وأوقع هجوما على طائرة كوبية 73 قتيلا، وسمح بأول زيارة لرجال أعمال أمريكيين إلى كوبا وخفف الحظر. - جيمى كارتر (ديمقراطى من 1977 إلى 1981) : خفف الحظر بشكل إضافي، ففتح بعثة رعاية مصالح أمريكية فى هافانا، وسمح بفتح بعثة كوبية مماثلة فى واشنطن، وسمح للمنفيين الكوبيين بالعودة إلى بلادهم، كما وقع معاهدة ترسيم الحدود البحرية، وفى عهده تمت عملية مارييل لنقل مهاجرين كوبيين بالقوارب إلى الولاياتالمتحدة، وزار كوبا كرئيس سابق فى عام 2002، ومجددا فى 2011. - رونالد ريجان (جمهورى من 1981 إلى 1989) : تدهورت العلاقات إلى الأسوأ وتراجع فى تخفيف الحظر، وتم إنشاء «المؤسسة الوطنية الأمريكية الكوبية»، وهى أبرز منظمة فى المنفي، وإذاعتين مناهضتين لكاسترو، كما تم فى عهده توقيع أول اتفاق حول الهجرة فى 1984. - جورج بوش (جمهورى من 1989 إلى 1993) : عزز الحظر بموجب قانون «توريتشيلي» مع انهيار الاتحاد السوفيتي، ومنع الشركات المتعاونة مع مجموعات أمريكية فى دول أخرى من التعامل مع كوبا. - بيل كلينتون (ديمقراطى من 1993 إلى 2001) : طبق قانون توريتشيلى ووافق على على قانون «هلمس - بورتون» الذى شدد الحظر مجددا، وفى عام 1994، فر حوالى 36 ألف كوبى إلى الولاياتالمتحدة فى قوارب صغيرة، كما تم توقيع اتفاق جديد حول الهجرة وتقديم كلينتون دعما لناشطين مناهضين لكاسترو. - جورج دبليو بوش (جمهورى من 2001 إلى 2009) : تمت زيادة المساعدات المالية لمجموعات مناهضة لكاسترو، وتم تعزيز الحظر مجددا، والحد من سفر المنفيين إلى كوبا ومن المبالغ التى يمكنهم إرسالها إلى البلاد، ووافق على تجارة مواد غذائية لكن بقيود، ثم تولى راؤول كاسترو السلطة رسميا خلال عهده. - باراك أوباما (ديمقراطى من 2009 حتى الآن): رفع القيود على سفر المنفيين الكوبيين والأموال التى يمكنهم إرسالها إلى بلادهم، وفتح «حوارا» حول الهجرة، وقال إن رفع الحظر يجب أن يسبقه تقدم فى مجال الديمقراطية واحترام حقوق الانسان، ولكن فى ديسمبر 2014، أعلن أوباما وراؤول كاسترو بشكل متزامن أن البلدين سيطبعان علاقاتهما، وبالفعل، أعاد البلدان فتح سفارات فى العاصمتين فى يوليو 2015. وقد قام أوباما بزيارة تاريخية إلى كوبا فى مارس 2016 كانت الأولى لرئيس أمريكى أثناء توليه مهام منصبه منذ عام 1928.
